(3R,4S,5S)-1-Benzyl-3-fluoro-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine | 144848-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-1-Benzyl-3-fluoro-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine
• 英文别名: (3aS,7R,7aS)-5-benzyl-7-fluoro-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 144848-73-7
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO₂
• 分子量: 265.328
• InChiKey: YSOCDEFZBGYTHU-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-1-Benzyl-3-fluoro-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S,5R)-1-Benzyl-5-fluoropiperidin-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion: synthesis of 4-amino- and 4-fluoro-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol

  摘要：

  介绍了一种基于 1-苄基-2-(甲磺酰氧基甲基)吡咯烷 13 与各种亲核剂的扩环作用制备光学活性 3-取代 1-苄基哌啶的新方法。4- 氨基-1,4,5-三脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 5、1,4,5-三脱氧-4-氟-1,5-亚氨基-D-核糖醇 6 和 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 7 也是通过化合物 13 扩环的路线合成的。

  DOI：

  10.1039/p19960000803
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-1-Benzyl-3-fluoro-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Di, Jie; Rajanikanth, Bandaru; Szarek, Walter A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 17, p. 2151 - 2154

  摘要：

  DOI：