(3R)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpentan-1-ol | 1564-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpentan-1-ol
• 英文别名: 6,7-epoxy-3,7-dimethyl-1-octanol
• CAS: 1564-98-3；31560-68-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: KCNJNSNPPWXJGM-VEDVMXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpentan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 过碘酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (6R)-6-methyl-8-t-butyldimethylsilyloxy-1-t-butyldimethylsilyloct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  对映体控制的细胞松弛素b的环环C 14 -C 23亚基的合成

  摘要：

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96622-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体控制的细胞松弛素b的环环C 14 -C 23亚基的合成

  摘要：

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96622-0

文献信息

• A Study of V-Pillared Layered Double Hydroxides as Catalysts for the Epoxidation of Terpenic Unsaturated Alcohols
  作者：Aida L Villa、Dirk E De Vos、Francis Verpoort、Bert F Sels、Pierre A Jacobs

  DOI：10.1006/jcat.2000.3104

  日期：2001.3

  tests, the possible release of catalytically active dissolved V from the catalyst is investigated. Under all conditions tested, V10-LDH behaves as a heterogeneous catalyst, in contrast with some other tested V-containing materials (e.g., VAPO-5, or V in a siliceous matrix). Regioselectivity in the epoxidation of geraniol evidences the coordination of the alcohol group of geraniol on the active V center

  Mg，Al层状双氢氧化物（LDHs）在温和的酸性条件下以钒为载体。通过XRD，拉曼和IR表征，可以确定该材料是纯水相LDH，在水镁石片材之间具有十钒酸根（V 10 O 28 6-）阴离子。当与叔丁基过氧化氢作为无水甲苯中的氧化剂一起使用时，该V 10 -LDH对香叶醇的环氧化活性最高。在一系列测试中，研究了催化剂中溶解有催化活性的V的可能释放。在所有测试条件下，V 10与其他一些经过测试的含V的材料（例如VAPO-5或硅质基质中的V）相比，-LDH表现为多相催化剂。香叶醇的环氧化中的区域选择性证明了香叶醇的醇基在活性V中心上的配位。最后，证明了V 10 -LDH催化剂可以用于一系列烯丙基和均烯丙基醇的环氧化，这些醇大部分是萜烯来源的。
• A biocatalytic route towards rose oxide using chloroperoxidase
  作者：Umberto Piantini、Jens Schrader、Andrzej Wawrzun、Matthias Wüst

  DOI：10.1016/j.foodchem.2011.05.068

  日期：2011.12

  diffusible oxidised bromide species and the demonstrated regioselectivity is purely chemically controlled. The generated bromohydrins can be straightforward converted via two reactions steps into rose oxide which is a highly valuable flavour and fragrance substance.

  手性单萜醇香茅醇在过氧化氢和溴化物离子的存在下，由来自烟酒Caldariomyces fumago的血红素硫醚酶氯过氧化物酶（CPO）转化为相应的溴代醇。在合适的反应条件下可以达到51％的转化率，在仅需催化量的酶的情况下，即可轻松获得克/升范围的产品。溴羟基化显示出高度区域选择性，产生6-溴-3,7-二甲基辛烷-1,7-二醇作为唯一产物。通过GC-MS，1 H和13 C-NMR光谱以及参考化合物的合成确认了产品的身份。然而，由于对映体纯（R）-和（S）-香茅醇分别得到相应的溴代醇的1∶1-非对映异构体混合物。（R / S）-香茅醇的外消旋混合物被溴化羟基化，没有任何可检测到的对映异构现象。完全缺乏立体定向性和对映异构性表明了一种反应机制，其中氧化的溴化物中间体不是远端位点的Fe（III）血红素的配体，而是从酶活性位点释放出来的。最终的溴化物转移可能通过扩散的氧化溴化物物种发生在活性位点外部
• One-pot synthesis at room temperature of epoxides and linalool derivative pyrans in monolacunary Na₇PW₁₁O₃₉-catalyzed oxidation reactions by hydrogen peroxide
  作者：Castelo B. Vilanculo、Márcio J. Da Silva、Milena Galdino Teixeira、Jesus Avendano Villarreal

  DOI：10.1039/d0ra00047g

  日期：——

  new one-pot synthesis route of valuable linalool oxidation derivatives (i.e., 2-(5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl propan-2-ol) (1a)), 2,2,6-trimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol (1b) and diepoxide (1c), using a green oxidant (i.e., hydrogen peroxide) under mild conditions (i.e., room temperature). Lacunar Keggin heteropolyacid salts were the catalysts investigated in this reaction. Among them

  在这项工作中，我们描述了一种有价值的芳樟醇氧化衍生物（即2-(5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl propan-2-ol) ( 1a )）、2,2、 6-trimethyl-6-vinyltetrahydro-2 H -pyran- 3-ol ( 1b ) 和二环氧化物 ( 1c )，在温和条件下（即室温）使用绿色氧化剂（即过氧化氢）。Lacunar Keggin 杂多酸盐是该反应中研究的催化剂。其中，Na 7 PW 11 O 39对氧化产物最具活性和选择性。通过FT-IR、TG/DSC、BET、XRD分析和电位滴定对所有催化剂进行了表征。评估主要反应参数。特别注意将催化剂的组成和性质与其活性相关联。
• Enantio-controlled synthesis of the crocyclic C14-C23 subunit of cytochalasin b
  作者：L. Thijs、E.H.M. Stokkingreef、J.M. Lemmens、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96622-0

  日期：1985.1

  The synthesis of the C14-C23 macrocyclic subunit of cytochalasin B from pulegone is described. The key feature of this synthesis is the photo-induced rearrangement of epoxy diazomethyl ketone E to a γ-hydroxy alkenoic ester (Scheme 2). The intermediate epoxy alcohol F was prepared using the asymmetric Sharpless epoxidation. Considerable attention was given to the preparation of allylic alcohol 14,

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。