(2R,3R,4S)-N-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylpyrrolidine | 351439-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-N-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R,4S)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylpyrrolidine；(3aR,4S,6aS)-5-benzyl-2,2,4-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole；(3aR,4S,6aS)-5-benzyl-2,2,4-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 351439-95-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: NDBHWLNTTCGLGN-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-N-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-2-methylpyrrolidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a 2,3,4-Trisubstituted Pyrrolidine from 1-Hydroxymethyl-4-phenylsulfonylbutadiene

  摘要：

  从1-羟甲基-4-磺酰基丁二烯中获得了一种手性2,3,4-三取代吡咯烷糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13351
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-epoxy-pent-4-en-1-yl tosylate 在 三氯化铝 、 sodium amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-N-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a 2,3,4-Trisubstituted Pyrrolidine from 1-Hydroxymethyl-4-phenylsulfonylbutadiene

  摘要：

  从1-羟甲基-4-磺酰基丁二烯中获得了一种手性2,3,4-三取代吡咯烷糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13351

文献信息

• Synthesis of 1,4-imino-L-lyxitols modified at C-5 and their evaluation as inhibitors of GH38 α-mannosidases
  作者：Maroš Bella、Sergej Šesták、Ján Moncoľ、Miroslav Koóš、Monika Poláková

  DOI：10.3762/bjoc.14.189

  日期：——

  A synthetic approach to 1,4-imino-L-lyxitols with various modifications at the C-5 position is reported. These imino-L-lyxitol cores were used for the preparation of a series of N-(4-halobenzyl)polyhydroxypyrrolidines. An impact of the C-5 modification on the inhibition and selectivity against GH38 α-mannosidases from Drosophila melanogaster, the Golgi (GMIIb) and lysosomal (LManII) mannosidases and

  报道了在C-5位具有各种修饰的1，4-亚氨基-L-糖醇的合成方法。这些亚氨基-L-木糖醇核用于制备一系列N-（4-卤代苄基）聚羟基吡咯烷。评估了C-5修饰对黑腹果蝇，高尔基（GMIIb）和溶酶体（LManII）甘露糖苷酶和商业化的加拿大豆（Canavalia ensiformis）的杰克豆α-甘露糖苷酶对GH38α-甘露糖苷酶的抑制和选择性的影响。C-5处的修饰影响了它们对靶GMIIb酶的抑制活性。相反，未观察到吡咯烷对LManII的抑制作用。因此，亚氨基-L-糖醇核心的修饰是用于设计具有对靶GMIIb酶的期望选择性的抑制剂的合适基序。
• Preparation and Biological Evaluation of Pyrrolidinediols and Pyrrolidine N-Oxides from D-Ribose Using the Nitrone Approach
  作者：Andreas M. Palmer、Volker Jäger

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-h

  日期：2001.7

  olidine 1-oxides with various 2-substituents into the free diols and, by reduction, into the corresponding pyrrolidinediols (iminoglycitols) is described. The pyrrolidine N-oxides were derived from D-ribose via unsaturated hydroxylamines, with the key steps of nitrone addition and Cope−House cyclization as described earlier. The biological activity of these compounds with respect to glycosidase inhibition

  描述了具有各种 2-取代基的 3,4-异亚丙基二氧基-5-甲基吡咯烷 1-氧化物转化为游离二醇，并通过还原转化为相应的吡咯烷二醇（亚氨基糖醇）。吡咯烷 N-氧化物通过不饱和羟胺从 D-核糖衍生而来，关键步骤是硝酮加成和 Cope-House 环化，如前所述。检查了这些化合物在糖苷酶抑制方面的生物活性；虽然所有测试的吡咯烷 N-氧化物都被证明是无活性的，但一些新的亚氨基多元醇对 α-L-岩藻糖苷酶和 α-D-葡萄糖苷酶表现出中等活性，Ki 值为 30-40 μM。
• Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles
  作者：David Dı́ez、M.Templo Beneitez、Isidro S. Marcos、N.M. Garrido、P. Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00160-x

  日期：2002.4

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.