1-(3-羟基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 | 76228-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-(3-羟基苯基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 1-(3-Hydroxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 76228-01-8
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: FTXURDQRWXVEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以73%的产率得到5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Fries型酸催化的1-芳基氮杂环丁烷-2-酮重排形成2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮及相关化合物

  摘要：

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。

  DOI：

  10.1039/p19800002105
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-(3-羟基苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Fries型酸催化的1-芳基氮杂环丁烷-2-酮重排形成2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮及相关化合物

  摘要：

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。

  DOI：

  10.1039/p19800002105

文献信息

• Process for preparing taxol-type compound from beta-lactam precursors
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0582469A2

  公开（公告）日：1994-02-09

  Taxol-type compounds are produced by coupling baccatin III-type compounds (and related alcohols) with chemoenzymatically produced β-lactam enantiomers. The β-lactam enantiomers are produced from racemic starting substituted β-lactams through lipase contacting to achieve either enantioselective hydrolysis or enantioselective transesterification (the latter with an added 1-substituted ethenyl acetate). Preferred β-lactam enantiomers are coupled to the C-13 hydroxyl of the starting baccatin III-type compounds which are derived from 10-deacetyl baccatin III. Certain of the β-lactam enantiomers are new as are taxol-type compounds produced by the coupling reaction.

  紫杉醇类似化合物是通过将紫杉醇Ⅲ型化合物（及相关醇类）与化学酶法产生的β-内酰胺对映体偶联而产生的。β-内酰胺对映体是通过脂肪酶接触来自手性起始取代β-内酰胺的光学异构体，以实现择优水解或选择性转酯化（后者加入了1-取代乙烯酸乙酯）。优选的β-内酰胺对映体与起始紫杉醇Ⅲ型化合物的C-13羟基耦合，后者是从10-去乙酰紫杉醇Ⅲ型化合物中得到的。某些β-内酰胺对映体是新的，由耦合反应产生的紫杉醇类似化合物也是新的。
• KANO SHINZO; EBATA TSUTOMU; SHIBUYA SHIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 10, 2105-2111
  作者：KANO SHINZO、 EBATA TSUTOMU、 SHIBUYA SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones and related compounds via Fries-type acid-catalysed rearrangement of 1-arylazetidin-2-ones
  作者：Shinto Kano、Tsutomu Ebata、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/p19800002105

  日期：——

  corresponding 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones via acyl migration and N–CO fission. In the case of 1-(3-substituted phenyl)azetidin-2-ones, two positional isomeric products, 5- and 7-substituted 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones were obtained. 4-Methyl-, 4-ethoxycarbonyl-, and 4-piperidin-2yl-1-arylazetidin-2-ones and their analogues were also converted into the corresponding 2-substituted 2,3dihydro-4(1H)-quinolones

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。