methyl 5-O-allyl-α-D-lyxofuranoside | 116490-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-allyl-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-allyl-D-ribofuranoside
• CAS: 116490-68-7；116490-69-8；128775-32-6
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: FAXSEWGIGLUBIS-VQKVPJPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-allyl-α-D-lyxofuranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌两个荚膜抗原重复单元的合成

  摘要：

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84144-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到methyl 5-O-allyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌两个荚膜抗原重复单元的合成

  摘要：

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84144-2