(2E,4E/4Z)-2,4-Decadienal | 1050222-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E/4Z)-2,4-Decadienal
• 英文别名: 2E,4E/Z-decadienal；deca-2t,4ξ-dienal；trans-2,4-Decadienal；(2E)-deca-2,4-dienal
• CAS: 1050222-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JZQKTMZYLHNFPL-ANYPYVPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E/4Z)-2,4-Decadienal 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以52%的产率得到(2E,4E)-Deca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的 Pellitorine 合成方法

  摘要：

  立体选择性合成 N-异丁基-E,E-2,4-癸二烯酰胺，即所谓的胡椒碱，其中描述了从 2-乙酰氧基-E-3-癸烯腈中消除乙酸的反应，以高浓度提供 2,4-癸二烯腈收率用作关键反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.313
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-decadienoate 在 aluminum oxide manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2E,4E/4Z)-2,4-Decadienal
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of (2E,4Z)-dienoic esters with alumina catalyst. Its application to total syntheses of flavor components and insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a015

文献信息

• A novel and general route to 1-iodo-2,4(E,E)-dienes via pentadienyl dithiocarbamate
  作者：Toshio Hayashi、Kazuo Sasaoka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1039/c39900001362

  日期：——

  The title compounds were prepared from pentadienyl dithiocarbamate via S-methylation and by use of the iodide an unsymmetric, all-trans-conjugated pentaene was synthesized.

  由戊二烯基二硫代氨基甲酸酯经S-甲基化制备标题化合物，并通过使用碘化物，合成不对称的全反式共轭戊烯。
• A Stereospecific Synthesis of (<i>E, Z</i>)-α, β-γ, δ-Diunsaturated Aldehydes, Ketones, and Esters Using the<i>Benary</i>Reaction
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant

  DOI：10.1002/hlca.19740570507

  日期：1974.7.17

  The reaction between (Z)-1-alkenyllithium and (E)-β-(N, N-dialkylamino)-α, β-alkenals, (E)-β-(N, N-dialkylamino)-α, β-alkenones or (E)-β-(N, N-dialkylamino)-α, β-alkenoic esters yields mainly (E, Z)-α, β-γ, δ-diunsaturated aldehydes, ketones, or esters and is therefore highly stereospecific.

  （Z）-1-烯基锂与（E）-β-（N，N-二烷基氨基）-α，β-烯醛，（E）-β-（N，N-二烷基氨基）-α，β-烯酮之间的反应或（E）-β-（N，N-二烷基氨基）-α，β-链烯酸酯主要产生（E，Z）-α，β-γ，δ-二不饱和醛，酮或酯，因此具有高度立体选择性。
• Precursors for prostaglandin analogue and process for preparing the same
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04169199A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  Bicyclolactone compounds represented by the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R.sup.2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and R.sup.3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; .gamma.-lactone sulfide or sulfoxide compounds represented by the formula (II) ##STR2## wherein R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above, R.sup.4 represents a hydrogen atom or a --COOR.sup.1 group wherein R.sup.1 is as defined above, R.sup.5 represents a hydrogen atom or a --CH.sub.2 --Y--(CH.sub.2).sub.n --COOR.sup.6 group wherein Y represents a --CH.sub.2 CH.sub.2 -- group or a --CH.dbd.CH-- group, R.sup.6 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and n is an integer of 0 to 6, R.sup.7 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group and m is 0 or 1, useful as precursors for prostaglandin analogues; and process for preparing the same.

  公式（I）所代表的是Bicyclolactone化合物，其结构式为 ##STR1## 其中R.sup.1代表碳数为1至4的烷基，R.sup.2代表碳数为1至8的取代或未取代烷基，R.sup.3代表氢原子或碳数为1至4的烷基。 公式（II）所代表的是γ-内酯硫醚或硫氧化物化合物，其结构式为 ##STR2## 其中R.sup.2和R.sup.3的定义如上所述，R.sup.4代表氢原子或--COOR.sup.1基团，其中R.sup.1的定义如上所述，R.sup.5代表氢原子或--CH.sub.2--Y--(CH.sub.2).sub.n--COOR.sup.6基团，其中Y代表--CH.sub.2CH.sub.2--基团或--CH.dbd.CH--基团，R.sup.6代表氢原子或碳数为1至4的烷基，n为0至6的整数，R.sup.7代表碳数为1至4的烷基或芳基，m为0或1。这些化合物可作为前列腺素类似物的前体，以及其制备过程。
• Ovanesyan; Garibyan; Badanyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 951 - 954
  作者：Ovanesyan、Garibyan、Badanyan

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereocontrolled synthesis of (2E,4Z)-dienoic esters with alumina catalyst. Its application to total syntheses of flavor components and insect pheromones
  作者：Sadao Tsuboi、Toshihide Masuda、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00144a015

  日期：1982.11