2,4-葵二烯酸甲酯 | 4493-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,4-葵二烯酸甲酯
• 中文别名: 1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯97
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-2,4-decadienoate
• 英文别名: methyl (E,Z)-2,4-decadienoate；methyl (2E,4Z)-deca-2,4-dienoate
• CAS: 4493-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SFHSEXGIVSBRRK-UQGDGPGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.67°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9128
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  3.99
• 物理描述：
  Clear, yellowish liquid; light fatty note
• 折光率：
  1.488-1.494
• 保留指数：
  1369

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-葵二烯酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2E,4Z)-癸二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4,4-dimethoxy-2-butenoate 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,4-葵二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ovanesyan; Garibyan; Badanyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 951 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)- and (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoates by the Ester Enolate Claisen Rearrangement of (<i>E</i>)-1-Alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl Glycolates Followed by the Peterson Reaction
  作者：Toshio Sato、Hiroshi Tsunekawa、Hiromasa Kohama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1553

  日期：1986.9.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)-1-alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl glycolates gave (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates with high diastereoselectivity, which were stereoselectively converted into (2E,4E)- and (2Z,4E)-2,4-alkadienoates by the Peterson reaction.

  (E)-1-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates, 其被立体选择性地转化为 (通过 Peterson 反应生成 2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4- 链二烯酸酯。
• Palladium(ii)-catalyzed cross-coupling of simple alkenes with acrylates: a direct approach to 1,3-dienes through C–H activation
  作者：Zhen-Kang Wen、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3sc52275j

  日期：——

  The results from a direct palladium-catalyzed cross-coupling reaction between a variety of olefins with acrylate through vinylic C–H activation that give the corresponding butadienes in moderate to good yields and stereoselectivities are reported. Given the reaction's ability to tolerate a wide range of styrenes, aliphatic alkenes and acrylates, this atom- and step-economical methodology offers a straightforward method to forge new C–C bonds of the valuable diene products from readily available starting materials under very mild reaction conditions.

  报道了一种直接钯催化的交叉偶联反应结果，该反应利用多种烯烃与丙烯酸酯通过乙烯基C-H活化，以中等至良好的产率和立体选择性合成了相应的丁二烯。考虑到该反应能够容忍广泛的苯乙烯、脂肪族烯烃和丙烯酸酯，这种原子和步骤经济的方法提供了一种直接途径，在非常温和的反应条件下，从易得的起始原料中构建宝贵二烯产品的C-C键。
• Pheromone synthesis. Part 249: Syntheses of methyl (R,E)-2,4,5-tetradecatrienoate and methyl (2E,4Z)-2,4-decadienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.064

  日期：2012.2

  The enantiomers of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate (1), a component of the male pheromone of Acanthoscelides obtectus, were synthesized from the enantiomers of 1-undecyn-3-ol (6), which were obtained via asymmetric acetylation of (±)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (4) with vinyl acetate as catalyzed by lipase PS (Amano). The ortho ester Claisen rearrangement of 6 with triethyl orthoacetate was

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。
• Fe-catalyzed synthesis of methyl-(2E,4Z)-deca-2,4-dienoate, a component of sex pheromones of Pityogenes chalcographus and Acanthoscelides obtectus
  作者：R. N. Shakhmaev、A. Sh. Sunagatullina、D. A. Akimova、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070363217070325

  日期：2017.7

  Stereoselective synthesis of methyl-(2E,4Z)-deca-2,4-dienoate, a component of sex pheromones of Pityogenes chalcographus and Acanthoscelides obtectus, was performed on the basis of Fe-catalyzed cross-coupling of methyl-(2E,4Z)-5-chloropenta-2,4-dienoate with n-pentylmagnesium bromide.

  甲基- （2的立体选择性合成ë，4 Ž） -癸-2,4-二烯酸酯，的性信息素的组分Pityogenes chalcographus和Acanthoscelides obtectus的基础上进行，铁-催化的甲基的交叉耦合（2 ê，4 ž）-5- chloropenta -2,4-二烯酸酯与ñ -pentylmagnesium溴化物。
• Synthesis and characterization of all four isomers of methyl 2,4-decadienoate for an investigation of the pheromone components of Pityogenes chaicographus
  作者：Peter Baeckström、Ulla Jacobsson、Torbjörn Norin、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81705-1

  日期：1988.1

  4-decadienoate (1), an important pheromone component of Pityogenes chalcographus, and its three geometrical isomers (2–4) have been synthesized and obtained in 99 % isomeric purity. Urea inclusion complexes were used in the final purification procedures. Spectroscopic data (MS, 1H and 13C NMR) of all four isomers are discussed. A photoisomerization study of the decadienoates is presented.

  （2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯（1 E），Pityogenes chalcographus的重要信息素成分，及其三种几何异构体（2-4）均已合成，纯度为99％。在最终的纯化程序中使用了尿素包合物。讨论了所有四个异构体的光谱数据（MS，1 H和13 C NMR）。提出了癸二烯酸酯的光异构化研究。