Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-3)Man(a1-6)a-Glc1Me2Me3Me4Me | 870101-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-3)Man(a1-6)a-Glc1Me2Me3Me4Me
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 870101-24-9
• 化学式: C₅₀H₅₆O₂₀
• 分子量: 976.983
• InChiKey: JJYLYOIZIQFPED-CEHJWZNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-3)Man(a1-6)a-Glc1Me2Me3Me4Me 、 (3aS,5R,6S,7S,7aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-pent-4-enyloxy-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以30%的产率得到Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-3)[Bz(-2)[TBDPS(-6)]Man(a1-6)]Man(a1-6)a-Glc1Me2Me3Me4Me
  参考文献：
  名称：

  基于多元醇受体与部分未保护的正戊烯基-原酸酯的区域选择性糖基化的寡糖合成的迭代正交策略：相互供体受体选择性（RDAS）的进一步证据。

  摘要：

  基于D-甘露糖多元醇与部分未保护的正戊烯基原酸酯供体的区域选择性糖基偶联的有效的迭代正交方案允许合成具有最小保护基篡改的直链和支链寡糖。

  DOI：

  10.1039/b507468a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 生成 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-3)Man(a1-6)a-Glc1Me2Me3Me4Me
  参考文献：
  名称：

  基于多元醇受体与部分未保护的正戊烯基-原酸酯的区域选择性糖基化的寡糖合成的迭代正交策略：相互供体受体选择性（RDAS）的进一步证据。

  摘要：

  基于D-甘露糖多元醇与部分未保护的正戊烯基原酸酯供体的区域选择性糖基偶联的有效的迭代正交方案允许合成具有最小保护基篡改的直链和支链寡糖。

  DOI：

  10.1039/b507468a

文献信息

• Iterative, orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis based on the regioselective glycosylation of polyol acceptors with partially unprotected n-pentenyl-orthoesters: further evidence for reciprocal donor acceptor selectivity (RDAS)
  作者：J. Cristóbal López、Attila Agocs、Clara Uriel、Ana M. Gómez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/b507468a

  日期：——

  An efficient iterative, orthogonal protocol based on the regioselective glycosyl coupling of D-mannose polyols with, partially unprotected, n-pentenyl orthoester donors permits the synthesis of linear and branched oligosaccharides with minimal protecting group tampering.

  基于D-甘露糖多元醇与部分未保护的正戊烯基原酸酯供体的区域选择性糖基偶联的有效的迭代正交方案允许合成具有最小保护基篡改的直链和支链寡糖。