3-(4-butenyl)-2-(1-hexynyl)-4-hydroxy-4-methyl-2-cyclobuten-1-one | 319915-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-butenyl)-2-(1-hexynyl)-4-hydroxy-4-methyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 3-But-3-enyl-2-hex-1-ynyl-4-hydroxy-4-methylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 319915-77-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: BPCGYFHHKOCPHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(4-butenyl)-2-(1-hexynyl)-4-hydroxy-4-methyl-2-cyclobuten-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到3-(4-butenyl)-2-(1-hexynyl)-4-methyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  由1-炔基双环[3.2。]合成角三喹烷。0] hept-2-en-7-ones。串联烷氧基应对环扩展/环过环闭合反应。

  摘要：

  将乙烯基锂试剂加到二烷基方酸衍生的1-炔基双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（15）的羰基上，然后进行TBAF处理，得到低温阴离子加速的烷氧基-应付通过重排的环状Allene中间体（例如17）进行的重排。这导致形成角稠合的三喹烷（例如20个），其中每个环在功能上是不同的。双环[6.3。0]十一碳二烯酮（例如36）是将反应用碳酸氢盐水溶液而不是TBAF淬灭的主要产物。在类似条件下2-亚烷基-1-炔基双环[3.2。0]庚-7-酮还通过一种机制建立双环[6.3.0]十一碳二烯酮，该机制已建立，涉及在紧张的丙二烯中间体中发生1,5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo0009503
• 作为产物：
  描述：

  2-Hex-1-ynyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-4-methyl-cyclobut-2-enone 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-butenyl)-2-(1-hexynyl)-4-hydroxy-4-methyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  由1-炔基双环[3.2。]合成角三喹烷。0] hept-2-en-7-ones。串联烷氧基应对环扩展/环过环闭合反应。

  摘要：

  将乙烯基锂试剂加到二烷基方酸衍生的1-炔基双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（15）的羰基上，然后进行TBAF处理，得到低温阴离子加速的烷氧基-应付通过重排的环状Allene中间体（例如17）进行的重排。这导致形成角稠合的三喹烷（例如20个），其中每个环在功能上是不同的。双环[6.3。0]十一碳二烯酮（例如36）是将反应用碳酸氢盐水溶液而不是TBAF淬灭的主要产物。在类似条件下2-亚烷基-1-炔基双环[3.2。0]庚-7-酮还通过一种机制建立双环[6.3.0]十一碳二烯酮，该机制已建立，涉及在紧张的丙二烯中间体中发生1,5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo0009503