(3aRS,8aSR)-5-(tert-butyl-dimethylsilanyl)-7-ethoxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-1,8-dioxacyclopenta[a]inden-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3aRS,8aSR)-5-(tert-butyl-dimethylsilanyl)-7-ethoxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-1,8-dioxacyclopenta[a]inden-4-ol
• 英文别名: (3aR,8bS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-ethoxy-6-methoxy-1,2,3a,8b-tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzofuran-8-ol
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅Si
• 分子量: 366.53
• InChiKey: ARZGFZKHDVDWAL-BBATYDOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,8aSR)-5-(tert-butyl-dimethylsilanyl)-7-ethoxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-1,8-dioxacyclopenta[a]inden-4-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(3aRS,8aSR)-5-(tert-butyldimethylsilanyl)-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-1,8-dioxacyclopenta[a]indene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  迈向黄曲霉毒素：黄曲霉毒素B2的正式合成

  摘要：

  描述了黄曲霉毒素B2正式合成的开发过程，该过程利用了Dötz苯并环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.114
• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 (2aRS,3aSR)-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan 、 tert-butyl(2-methoxy-1-ethynyl)dimethylsilane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 、 (3aRS,7aSR,3bSR,6aRS)-5-(tert-butyldimethylsilanyl)-6-ethoxy-2,3,3a,3b,6a,7a-hexahydrocyclopenta[b]furo[3,2-d]furan-4-one 、 (3aRS,8aSR)-5-(tert-butyl-dimethylsilanyl)-7-ethoxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-1,8-dioxacyclopenta[a]inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素B2的正式合成：Dötz苯甲环化法

  摘要：

  在合成黄曲霉毒素B2的呋喃[2,3- b ]呋喃核中已利用了Dötz苯环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.024

文献信息

• Towards aflatoxins: a formal synthesis of aflatoxin B2
  作者：Stephen A. Eastham、Steven P. Ingham、Michael R. Hallett、John Herbert、Andrea Modi、Timothy Morley、James E. Painter、Prakash Patel、Peter Quayle、Dean C. Ricketts、James Raftery

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.114

  日期：2008.1

  The development of a formal synthesis of aflatoxin B2 is described, which utilizes a Dötz benzannulation reaction as a key step.

  描述了黄曲霉毒素B2正式合成的开发过程，该过程利用了Dötz苯并环化反应作为关键步骤。
• A formal synthesis of aflatoxin B2: a Dötz benzannulation approach
  作者：Stephen A. Eastham、Steven P. Ingham、Michael R. Hallett、John Herbert、Peter Quayle、James Raftery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.024

  日期：2006.4

  A Dötz benzannulation reaction has been utilized in the synthesis of the furo[2,3-b]furan core of aflatoxin B2.

  在合成黄曲霉毒素B2的呋喃[2,3- b ]呋喃核中已利用了Dötz苯环化反应。