4-硝基-4’,4’’-二甲基三苯胺 | 20440-92-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-硝基-4’,4’’-二甲基三苯胺
• 中文别名: 4-硝基-4',4''-二甲基三苯胺；4-硝基-4,4-二甲基三苯胺
• 英文名称: 4,4’-dimethyl-4’’-nitrotriphenylamine
• 英文别名: 4,4'-Dimethyl-4''-nitrophenylamin；4-nitro-N,N-bis(4-methylphenyl)aniline；4-methyl-N-(4-nitrophenyl)-N-p-tolylaniline；(4-nitro-phenyl)-di-p-tolyl-amine；4-Methyl-N-(4-nitrophenyl)-N-(p-tolyl)aniline；4-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)aniline
• CAS: 20440-92-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: QQPWXACSUPBIDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 ºC
• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-4’,4’’-二甲基三苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,3-bis[4-(4-methyl-N-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  一系列新的双三芳基胺衍生物中的小阴离子辅助电化学势分裂：尿素桥上的有机混合化合价和两性离子化

  摘要：

  我们报告了具有尿素桥的新的双三芳基胺系列的合成，并通过电化学和光谱电化学方法研究了其混合价（MV）状态。我们发现，支持电解质对电化学行为过程中的电势分裂具有非同寻常的影响，其中较小的抗衡阴离子比大体积的阴离子在热力学上稳定了MV阳离子。通过脲桥与抗衡阴离子之间的氢键进行两性离子化，从而增加了两个三芳基氨基单元之间的电子相互作用，从而解释了与常规MV系统中报道的相反的作用。此外，我们阐明了两性离子MV状态的间隔电荷转移特性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.220
• 作为产物：
  描述：

  4'-硝基对甲苯磺酰苯胺 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COUTTS I. G. C.; HAMBLIN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 23, 2445-2446,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Iron/Copper Cocatalyzed N-Arylation of Arylamines with Bromoarenes
  作者：Songlin Zhang、Xiaoyan Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1260534

  日期：2011.5

  Fe(acac)3 and Cu(OAc)2×H2O were found to effectively promote the C-N cross-coupling reaction in the presence of K2CO3 as the base. A series of diaryl amine with different substituents can be synthesized in moderate to good yields. This efficient and economic method is attractive for applications on an industrial scale.

  研究发现，Fe(acac)3和Cu(OAc)2×H2O在K2CO3作为碱的存在下，能有效促进C-N交叉偶联反应。一系列具有不同取代基的二芳基胺可以在中等到良好的产率下合成。这种高效且经济的方法对于工业规模的应用具有吸引力。
• Creation of azobenzene-based photochromic amorphous molecular materials—synthesis, glass-forming properties, and photochromic response
  作者：Takahiro Tanino、Satoru Yoshikawa、Toshiki Ujike、Daisuke Nagahama、Kazuyuki Moriwaki、Toru Takahashi、Yoshiko Kotani、Hideyuki Nakano、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1039/b711542c

  日期：——

  A novel family of azobenzene-based photochromic amorphous molecular materials has been created. They were found to readily form amorphous glasses with well-defined glass-transition temperatures and to exhibit photochromism as amorphous films as well as in solution. It was found that their quantum yields of trans–cis photoisomerization were smaller as amorphous films than in solution and that the backward cis–trans thermal isomerization reactions as amorphous films were either accelerated or retarded relative to those in solution, depending upon their molecular structures. In addition, the rate acceleration for the cis–trans thermal isomerization as amorphous films relative to solution was found to be more prominent as the irradiation time for generating the cis-isomer became shorter.

  创建了一系列新型偶氮苯基光致变色无定形分子材料。人们发现它们很容易形成具有明确玻璃化转变温度的非晶玻璃，并且在非晶薄膜和溶液中都表现出光致变色性。研究发现，非晶态薄膜的反式-顺式光异构化量子产率小于溶液中的量子产率，并且非晶态薄膜的逆式顺式-反式热异构化反应相对于溶液中的反应加速或延迟，具体取决于它们的分子结构。此外，随着生成顺式异构体的照射时间变短，非晶态薄膜相对于溶液的顺式-反式热异构化的速率加速更加显着。
• A new series of azobenzene-bridged metal-free organic dyes and application on DSSC
  作者：Kuo Yuan Chiu、Thai Thi Ha Tran、Sheng Hsiung Chang、Te-Fang Yang、Yuhlong Oliver Su

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.049

  日期：2017.11

  changed from methyl to methoxyl, a slight negative shift in the first oxidation peak could be observed. The spin density distribution of the cation radicals of the four dyes was also investigated. The qualitative order of the stability of these four cation radicals was found to be TA4 > TA3 > TA2 > TA1 in air. They were then employed as the sensitizer in organic dye-sensitized solar cells to achieve

  设计并合成了一系列新颖的基于偶氮苯的染料，使用偶氮苯作为π间隔单元连接二芳基氨基和氰基乙酸，以构建D–π–A构象。将噻吩基引入锚定基团（A）可能导致吸收光谱的红移和染料的λ起始。当二芳氨基取代基由甲基变为甲氧基时，在第一个氧化峰中可观察到轻微的负移。还研究了四种染料的阳离子自由基的自旋密度分布。发现这四个阳离子自由基的稳定性的定性顺序为TA4  >  TA3  >  TA2  >  TA1在空中。然后将它们用作有机染料敏化太阳能电池中的敏化剂，以在AM 1.5条件下达到4.78％的最高功率转换效率（PCE）。通过系统地改变这些染料的供体和受体单元，使用偶氮苯作为π间隔单元，在PCE上获得了新的记录。
• 741. Studies in peroxidase action. Part XI. The oxidation of a mixture of amines
  作者：G. M. K. Hughes、B. C. Saunders

  DOI：10.1039/jr9560003814

  日期：——
• Small anion-assisted electrochemical potential splitting in a new series of bistriarylamine derivatives: organic mixed valency across a urea bridge and zwitterionization
  作者：Keishiro Tahara、Tetsufumi Nakakita、Alyona A Starikova、Takashi Ikeda、Masaaki Abe、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.3762/bjoc.15.220

  日期：——

  report the synthesis of a new bistriarylamine series having a urea bridge and investigate its mixed-valence (MV) states by electrochemical and spectroelectrochemical methods. We found that the supporting electrolytes had unusual effects on potential splitting during electrochemical behavior, in which a smaller counteranion thermodynamically stabilized a MV cation more substantially than did a bulky one

  我们报告了具有尿素桥的新的双三芳基胺系列的合成，并通过电化学和光谱电化学方法研究了其混合价（MV）状态。我们发现，支持电解质对电化学行为过程中的电势分裂具有非同寻常的影响，其中较小的抗衡阴离子比大体积的阴离子在热力学上稳定了MV阳离子。通过脲桥与抗衡阴离子之间的氢键进行两性离子化，从而增加了两个三芳基氨基单元之间的电子相互作用，从而解释了与常规MV系统中报道的相反的作用。此外，我们阐明了两性离子MV状态的间隔电荷转移特性。