6-amino-9-(3,4-dimethoxyphenyl)purine | 681248-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-9-(3,4-dimethoxyphenyl)purine
• 英文别名: 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-adenine；9-(3,4-dimethoxyphenyl)purin-6-amine
• CAS: 681248-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: WPUXFUGYVVVJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 、 6-amino-9-(3,4-dimethoxyphenyl)purine 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以26%的产率得到8,9-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki交叉偶联，N-芳基化和直接CH芳基化反应的组合合成6,8,9-三-和2,6,8,9-四取代的嘌呤。

  摘要：

  通过区域选择性的Suzuki交叉偶联反应和/或Cu催化的N-芳基化与直接CH芳基化的组合，开发了几种类型的二芳基，三芳基和四芳基嘌呤衍生物的合成的新型实用方法。通过将6-氯-或2,6-二氯-9-异丙基嘌呤与芳基硼酸进行一次或两次交叉偶联，然后进行Pd催化，可制备6,8-二芳基-和2,6,8-三芳基-9-异丙基嘌呤由芳基卤化物进行CH芳基化至位置8。6-氯嘌呤和腺嘌呤与硼酸进行Cu催化的N-芳基化至位置9，然后与AlMe3交叉偶联和/或CH芳基化获得8,9-二芳基-6-甲基嘌呤或8,9-二芳基腺嘌呤（在位置6处带有腺嘌呤的部分N-芳基化产物）。该方法适用于构建修饰嘌呤的小型文库。

  DOI：

  10.1021/jo8018126
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(ethoxymethylidene)amino]-1H-imidazole-4-carbonitrile 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到6-amino-9-(3,4-dimethoxyphenyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Aryl-6-aminopurines from 5-Amino-1-aryl-1H-imidazole-4-carbonitriles

  摘要：

  5-Amino-1-aryl-1H-imidazole-4-carbonitriles were converted into 9-aryl-6-aminopurines via imidates formation at treating with CH(OEt)(3) and Ac2O followed by reaction with ammonia.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000013141.59809.a3

文献信息

• US3936454A
  申请人：——

  公开号：US3936454A

  公开（公告）日：1976-02-03
• Synthesis of 6,8,9-Tri- and 2,6,8,9-Tetrasubstituted Purines by a Combination of the Suzuki Cross-coupling, N-Arylation, and Direct C−H Arylation Reactions
  作者：Igor Čerňa、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo8018126

  日期：2008.11.21

  methodology of synthesis of a several types of di-, tri-, and tetraarylpurine derivatives by a combination of regioselective Suzuki cross-coupling reactions and/or Cu-catalyzed N-arylation with direct C-H arylations was developed. 6,8-Diaryl- and 2,6,8-triaryl-9-isopropylpurines were prepared by one or two cross-couplings of 6-chloro- or 2,6-dichloro-9-isopropylpurine with arylboronic acids followed by

  通过区域选择性的Suzuki交叉偶联反应和/或Cu催化的N-芳基化与直接CH芳基化的组合，开发了几种类型的二芳基，三芳基和四芳基嘌呤衍生物的合成的新型实用方法。通过将6-氯-或2,6-二氯-9-异丙基嘌呤与芳基硼酸进行一次或两次交叉偶联，然后进行Pd催化，可制备6,8-二芳基-和2,6,8-三芳基-9-异丙基嘌呤由芳基卤化物进行CH芳基化至位置8。6-氯嘌呤和腺嘌呤与硼酸进行Cu催化的N-芳基化至位置9，然后与AlMe3交叉偶联和/或CH芳基化获得8,9-二芳基-6-甲基嘌呤或8,9-二芳基腺嘌呤（在位置6处带有腺嘌呤的部分N-芳基化产物）。该方法适用于构建修饰嘌呤的小型文库。
• Synthesis of 9-Aryl-6-aminopurines from 5-Amino-1-aryl-1H-imidazole-4-carbonitriles
  作者：A. Yahay-Zadeh

  DOI：10.1023/b:rujo.0000013141.59809.a3

  日期：2003.11

  5-Amino-1-aryl-1H-imidazole-4-carbonitriles were converted into 9-aryl-6-aminopurines via imidates formation at treating with CH(OEt)(3) and Ac2O followed by reaction with ammonia.