(2Z,4R,5R,7S,8S,9R,10S,12E)-4-ethyl-7-hydroxy-9-methoxy-8,10-dimethyl-2,12-tetradecadien-5-oidel | 286437-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4R,5R,7S,8S,9R,10S,12E)-4-ethyl-7-hydroxy-9-methoxy-8,10-dimethyl-2,12-tetradecadien-5-oidel
• 英文别名: (2R,3R)-3-ethyl-2-[(E,2S,3S,4R,5S)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 286437-68-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: XIHGDBYGUWEHCV-FBRQXPFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (2Z,4R,5R,7S,8S,9R,10S,12E)-4-ethyl-7-hydroxy-9-methoxy-8,10-dimethyl-2,12-tetradecadien-5-oidel 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到Succinic acid mono-[(E)-(1S,2S,3R,4S)-1-((2R,3R)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-3-methoxy-2,4-dimethyl-oct-6-enyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pironetin and Related Analogs. Studies on Structure-Activity Relationships as Tubulin Assembly Inhibitors.

  摘要：

  Pironetin (1) 和 demethylpironetin (2) 是一种有效的微管蛋白装配抑制剂。它们能使哺乳动物细胞周期停滞在 M 期，并对移植到小鼠体内的小鼠肿瘤细胞系 P388 白血病具有抗肿瘤活性。为了研究 1 的化学和生物特性，我们合成了几种衍生物并研究了其结构-活性关系。所有合成的衍生物都降低了生物活性，如抑制细胞周期进展和破坏原位微管网络。其中，6、8 和 10 的生物活性下降最为明显。这些结果表明，α、β-不饱和内酯、带有羟基的 7 位手性和烷基链的末端部分对 pironetins 的微管抑制活性非常重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.540
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4Z)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-ethyl-1-p-toluenesulfonyloxy-4-hexene-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2Z,4R,5R,7S,8S,9R,10S,12E)-4-ethyl-7-hydroxy-9-methoxy-8,10-dimethyl-2,12-tetradecadien-5-oidel
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pironetins employing a useful chiral building block,(1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one

  摘要：

  A convergent total synthesis of pironetin 1 and related compound 2 using a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 5 is described. Both the dithiane 47 and the epoxide 32 with proper substituents were employed as coupling partners to construct the whole carbon skeleton 48, which was converted to (-)-pironetin 1 and (-)-2 in few steps. The usefulness of 5 for polyketide synthesis was demonstrated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00556-6