3-chloro-4-methyl-2-pentanone | 2907-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-4-methyl-2-pentanone
• 英文别名: 3-chloro-4-methyl-pentan-2-one；3-Chlor-4-methyl-pentan-2-on；3-Chlor-4-methyl-pentanon-(2)；3-Chlor-2-methyl-pentan-4-on；3-Chlor-4-methyl-2-pentanon；3-Chlor-4-methyl-pentanon-2；3-chloro-4-methylpentan-2-one
• CAS: 2907-70-2
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: OLBUMMGFVTVKFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41.1 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0030 g/cm3
• 保留指数：
  850

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methyl-2-pentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-3-chloro-4-methyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bodot,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3253 - 3259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-3-hydroxy-pentanon-(2) 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-chloro-4-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Caristan,A.; Bodot,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3227 - 3233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical and Steric Effects in Nucleophilic Substitution of α-Halo Ketones
  作者：J. William Thorpe、John Warkentin

  DOI：10.1139/v73-137

  日期：1973.3.15

  interaction between nucleophile and carbonyl carbon (bridging) for reaction of conformation-ally-mobile systems. Conformationally-fixed systems, on the other hand, may be affected by such factors. trans,-2-Chloro-4-t-butylcyclohexanone is 61-fold more reactive than the cis-isomer, in the SN2 reaction with acetate. Activation parameters support the conclusion that only those α-halo ketones which are stereochemically

  α-卤代酮与乙酸根和叠氮离子的双分子取代反应对空间位阻非常不敏感。1-溴-4,4-二甲基-2-戊酮（溴甲基新戊基酮）的反应性仅略低于溴丙酮，尽管前者中的羰基是新戊基的。结果根据正常的 SN2 过渡态进行解释，不涉及进入和离开基团与羰基功能（共轭）的 π 轨道的特殊排列或亲核试剂与羰基碳（桥接）之间的共价相互作用以进行构象反应-ally-移动系统。另一方面，构象固定系统可能会受到这些因素的影响。在与乙酸盐的 SN2 反应中，反式，-2-氯-4-叔丁基环己酮的反应性比顺式异构体高 61 倍。
• Reversal of the facial diastereoselectivity in the Paternò-Büchi reaction of silyl enol ethers carrying a chiral substituent in α-position
  作者：Thorsten Bach、Kai Jödicke、Birgit Wibbeling

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00610-2

  日期：1996.8

  diastereoselectivity in the Paternò-Büchi reaction of benzaldehyde and silyl enol ethers 1 which bear a chiral substituent R∗ in α-position has been studied. Since the regioselectivity and the simple diastereoselectivity of the photocycloaddition is very good only two diastereoisomers are obtained whose ratio reflects the facial diastereoselectivity. With the silyloxy substituted substrates 1a-1c the selectivity

  研究了苯醛和甲硅烷基烯醇醚1的Paternò-Büchi反应在α位上的非对映选择性。由于光环加成的区域选择性和简单的非对映选择性非常好，因此仅获得两种非对映异构体，它们的比率反映了面部非对映选择性。使用甲硅烷氧基取代的底物1a-1c时，选择性低（）。但是，苄氧基取代的甲硅烷基烯醇醚1d（）已经表现出显着的非对映选择性，并且优先生成氧杂环丁烷2d（）。如果底物中的苄氧基取代基被氯原子（）恢复了脸部非弹性选择的方向。因此，甲硅烷基烯醇醚1e与苯甲醛的反应优选产生氧杂环丁烷3e（）。
• [EN] PREPARATION OF 4,4'-DIHYDROXY-ALPHA-ALKYLSTILBENES AND 4,4'-DIHYDROXY-ALPHA, ALPHA'-DIALKYLSTILBENES<br/>[FR] PREPARATION DE 4,4'-DIHYDROXY-ALPHA-ALKYLSTILBENES ET 4,4'-DIHYDROXY-ALPHA, ALPHA'-DIALKYLSTILBENES
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1995015301A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (EN) 4,4'-Dihydroxy-alpha-alkylstilbenes of high purity were prepared by reacting at a temperature of from -20 °C to 20 °C a mixture of: (1) at least one alpha-haloketone; (2) at least one phenolic hydroxyl-containing compound or alkoxy-containing aromatic compound; and (3) at least one strong protonic acid or Lewis acid, such that the mole ratio of phenolic hydroxyl-containing compound or alkoxy-containing aromatic compound: alpha-haloketone(s) is from 0.1:1 to 1.9:1, and the mole ratio of phenolic hydroxyl-containing compound or alkoxy-containing aromatic compound: alpha-haloketone(s):strong protonic acid or Lewis acid is from 0.1:1:0.0026 to 1.9:1:0.95. The high purity 4,4'-dihydroxy-alpha-alkylstilbenes are useful for the advancement of epoxy resins, for the preparation of phenoxy resins and for the preparation of epoxy resins.(FR) On prépare des 4,4'-dihydroxy-alpha-alkylstilbènes très purs en faisant réagir, à une température comprise entre -20 °C et 20 °C, un mélange de (1) au moins un alpha-halocétone; (2) au moins un composé phénolique contenant de l'hydroxyle ou un composé aromatique contenant de l'alcoxy; et (3) au moins un acide protonique ou de Lewis fort, de sorte que le rapport molaire entre le composé phénolique contenant de l'hydroxyle ou le composé aromatique contenant de l'alcoxy et l'alpha-halocétone(s) soit de 0,1:1 à 1,9:1, et que le rapport molaire entre le composé phénolique contenant de l'hydroxyle ou le composé aromatique contenant de l'alcoxy et l'alpha-halocétone(s) et l'acide protonique ou de Lewis fort soit de 0,1:1:0,0026 à 1,9:10,95. Les 4,4'-dihydroxy-alpha-alkylstilbenes sont utiles pour l'amélioration de résines époxy, pour la préparation de résines phénoxy et époxy.

  4,4'-二羟基α-甲基styrene等高纯度物质通过在-20 °C 至 20 °C 的温度下将以下混合物反应制备得到：（1）至少一种α-卤酮；（2）至少一种含有酚羟基或含有苯环上的甲氧基的酚类化合物；（3）至少一种强酸（如制备该有机化合物所用的制备酸）或李塔回助剂，其中，含酚羟基（或苯环上的甲氧基）化合物与α-卤酮的摩尔比在 0.1:1 至 1.9:1 之间；含酚羟基（或苯环上的甲氧基）化合物、α-卤酮与强酸（或李塔回助剂）的摩尔比在 0.1:1:0.0026 至 1.9:1:0.95 之间。这些高纯度的 4,4'-二羟基α-甲基styrene 对环氧树脂的推进、酚氧树脂和环氧树脂的制备非常有用。
• Catalytic Asymmetric Addition of Thiols to Nitrosoalkenes Leading to Chiral Non-Racemic α-Sulfenyl Ketones
  作者：John M. Hatcher、Mark C. Kohler、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol2012633

  日期：2011.8.5

  The first asymmetric organocatalytic sulfenylation of in situ derived nitrosoalkenes leading to chiral nonracemic alpha-sulfenylated ketones is described. The transformation proceeds in an umpolung fashion, relative to enolate/azaenolate methods, and uses simple thiols, thereby obviating the need for electrophilic sulfur reagents.
• Synthesis of 2,2-dialkyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acids from .alpha.-chloro ketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Paul Sulmon、Pascal Brunet

  DOI：10.1021/jo00309a023

  日期：1990.10