(4S,5R,6S)-1,1-diisopropyloxy-5-hydroxy-2,2,4,6-tetramethyl-8-nonen-3-one | 349655-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-1,1-diisopropyloxy-5-hydroxy-2,2,4,6-tetramethyl-8-nonen-3-one
• 英文别名: (4S,5R,6S)-5-hydroxy-2,2,4,6-tetramethyl-1,1-di(propan-2-yloxy)non-8-en-3-one
• CAS: 349655-06-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: WCROUBNOPLSGIN-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-1,1-diisopropyloxy-5-hydroxy-2,2,4,6-tetramethyl-8-nonen-3-one 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 t-butyl (3S,6S,7R,8S)-3-hydroxy-5-oxo-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  深入了解羟醛缩合立体化学的长程结构效应：脱氧埃坡霉素 F 的实用全合成

  摘要：

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该

  DOI：

  10.1021/ja010039j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代戊醛 在 原甲酸三异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,5R,6S)-1,1-diisopropyloxy-5-hydroxy-2,2,4,6-tetramethyl-8-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  深入了解羟醛缩合立体化学的长程结构效应：脱氧埃坡霉素 F 的实用全合成

  摘要：

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该

  DOI：

  10.1021/ja010039j

文献信息

• Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof
  申请人：——

  公开号：US20020058817A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention provides convergent processes for preparing epothilones, desoxyepothilones, and analogues thereof. The present invention further provides novel compositions and methods for the treatment of cancer and additionally provides methods for the treatment of cancer which has developed a multi-drug phenotype.

  本发明提供了制备环孢菌素、脱氧环孢菌素及其类似物的汇合过程。本发明还提供了用于治疗癌症的新型组合物和方法，并且还提供了用于治疗出现多药耐药性的癌症的方法。
• SYNTHESIS OF EPOTHILONES, INTERMEDIATES THERETO AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Sloan Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP1259490A2

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6867305B2
  申请人：——

  公开号：US6867305B2

  公开（公告）日：2005-03-15
• [EN] SYNTHESIS OF EPOTHILONES, INTERMEDIATES THERETO AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE D'EPOTHILONES, DE LEURS PRODUITS INTERMEDIAIRES ET DE LEURS ANALOGUES
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2001064650A2

  公开（公告）日：2001-09-07

  The present invention provides convergent processes for preparing epothilones, desoxyepothilones, and analogues thereof. The present invention further provides novel compositions and methods for the treatment of cancer and additionally provides methods for the treatment of cancer which has developed a multi-drug phenotype.