(E)-heptadec-4-enoic acid | 245039-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-heptadec-4-enoic acid
• CAS: 245039-07-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: RYPXZWWLFKJBNN-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-heptadec-4-enoic acid 在 过氧乙酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-muricatacin和（+）-epi-muricatacin的立体选择性全合成。

  摘要：

  有效的立体选择性全合成（+）-muricatacin（1）和（+）- epi- muricatacin（8）是由市售的化学戊-4-炔酸通过Shi的不对称环氧化和Mitsunobu反应完成的，这是17.8％的关键步骤和26.9％的总收益率。

  DOI：

  10.1080/10286020.2014.916695
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硫酸 、 红铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-heptadec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-muricatacin和（+）-epi-muricatacin的立体选择性全合成。

  摘要：

  有效的立体选择性全合成（+）-muricatacin（1）和（+）- epi- muricatacin（8）是由市售的化学戊-4-炔酸通过Shi的不对称环氧化和Mitsunobu反应完成的，这是17.8％的关键步骤和26.9％的总收益率。

  DOI：

  10.1080/10286020.2014.916695

文献信息

• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐Catalyzed Asymmetric Thiolation of Alkenes with Acid‐Controlled Divergent Regioselectivity
  作者：Hui‐Yun Luo、Jia‐Wei Dong、Yu‐Yang Xie、Xu‐Feng Song、Deng Zhu、Tongmei Ding、Yuanyuan Liu、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/chem.201904028

  日期：2019.12.2

  A divergent strategy for the facile preparation of various enantioenriched phenylthio-substituted lactones was developed based on Lewis base/Brønsted acid co-catalyzed thiolation of homoallylic acids. The acid-controlled regiodivergent cyclization (6-endo vs. 5-exo) and acid-mediated stereoselective rearrangement of phenylthio-substituted lactones were explored. Experimental and computational studies

  基于路易斯碱/布朗斯台德酸共催化的均烯丙基酸的硫醇化反应，开发了一种简便制备各种对映体富集的苯硫基取代的内酯的策略。探索了酸控制的区域发散环化（6-endo vs. 5-exo）和苯硫基取代的内酯的酸介导的立体选择性重排。进行了实验和计算研究以阐明区域选择性和对映选择性的起源。计算结果表明，CO和CS键的形成可能会同时发生，而不会形成通常认为的催化剂配位的硫鎓离子中间体，而且底物和SPh之间的潜在π-π堆积是对映确定步骤的重要因素。最后，
• Total Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of <i>cis</i>-Solamin Isomers
  作者：Alex R. L. Cecil、Yulai Hu、María J. Vicent、Ruth Duncan、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/jo049909g

  日期：2004.5.1

  An efficient total synthesis of cis-solamin (1) has been achieved in 21% overall yield and with a longest linear sequence of just 11 steps from aldehyde 8. A key feature of the approach was the use of asymmetric permanganate-promoted oxidative cyclization to introduce four of the five required stereocenters in a single step. The use of robust and chemoselective methodology meant that the use of protecting

  高效的顺式索拉明（1）的总合成已实现21％的总收率和最长的线性序列，距离醛8仅11个步骤。该方法的主要特点是使用不对称高锰酸盐促进的氧化环化反应，可在一个步骤中引入五个所需的立体中心中的四个。中使用耐用和化学选择性的方法指的是使用保护基团的可能的组装时，能够避免顺-solamin（1）从所述三个片段23，6，和4。该方法还适用于三种其他顺式-solamin异构体的合成2，ent - 1和ent - 2。据报道，顺式索拉明异构体和合成中间体具有细胞毒性和溶血特性。
• A general synthetic route towards γ- and δ-lactones. Total asymmetric synthesis of (−)-muricatacin and the mosquito oviposition pheromone (5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide
  作者：Elias A. Couladouros、Anastasia P. Mihou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00895-3

  日期：1999.6

  Five (or six) membered asymmetric lactones are synthesized from γ-butyrolactone (or δ-valerolactone) in a straightforward way using the following reaction sequence: reduction, Wittig-Schlosser coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, oxidation and lactonization. Thus, (−)-muricatacin is synthesized in six steps (43 % overall yield). Furthermore, (5R,6s)-6-acetoxy-hexadecanolide is prepared in

  五个（或六个）成员不对称内酯是由γ-丁内酯（或δ-戊内酯）通过以下反应顺序直接合成的：还原，Wittig-Schlosser偶联，Sharpless不对称二羟基化，氧化和内酯化。因此，分六个步骤合成了（-）-莫里卡他星（总产率为43％）。此外，利用新颖的内酯化和立体化学的转化，通过碳酸酯分八步（总收率38％）制备了（5 R，6 s）-6-乙酰氧基-十六烷化物。
• Synthesis of <i>cis-</i>Solamin Using a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Alexander R. L. Cecil、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol026669n

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]cis-Solamin (1) and its diastereoisomer 14 have been synthesized in 13 steps using the diastereoselective permanganate-promoted oxidative cyclization of 1,5-dienes to create the tetrahydrofuran diol core. Notably, no protecting groups are required during the stages of fragment assembly.
• Concise stereoselective total synthesis of (+)-muricatacin and (+)<i>-epi-</i>muricatacin
  作者：Hong-Bo Dong、Ming-Yan Yang、Bin Liu、Ming-An Wang

  DOI：10.1080/10286020.2014.916695

  日期：2014.8.3

  Efficient stereoselective total synthesis of (+)-muricatacin (1) and (+)-epi-muricatacin (8) was accomplished from commercially available chemical pent-4-ynoic acid via Shi's asymmetric epoxidation and Mitsunobu reaction as the key steps in 17.8% and 26.9% overall yields, respectively.

  有效的立体选择性全合成（+）-muricatacin（1）和（+）- epi- muricatacin（8）是由市售的化学戊-4-炔酸通过Shi的不对称环氧化和Mitsunobu反应完成的，这是17.8％的关键步骤和26.9％的总收益率。