4-methyl-8-phenyl-1H-quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-8-phenyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-8-phenylquinolin-2(1H)-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KVQBJGSOVOMFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-8-phenyl-1H-quinolin-2-one 、 三氯氧磷 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHROEDER E.; LEHMANN M.; BOETTCHER I., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 6, 499-506 D2#105#; #99# #10+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-oxobutanamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-methyl-8-phenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  克诺尔环化和张力超亲电子

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了酸催化的克诺尔环化反应。这些研究的结果表明，β-酮酰胺（如乙酰乙酰苯胺）在两个羰基氧原子处经历了双质子化反应，形成了扭曲的超亲电子体。通过FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液的低温1 H，15 N和13 C NMR可以直接观察到阳离子型超亲电子试剂。在合成研究中，发现布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H是克诺尔环化的有效酸催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo7013092

文献信息

• Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Thomas M. Gilbert、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo7013092

  日期：2007.12.1

  theoretical methods. The results of these studies indicate that β-ketoamides such as acetoacetanilide undergo diprotonation at the two carbonyl oxygen atoms to form distonic superelectrophiles. Direct observation of a dicationic superelectrophile was achieved by low-temperature 1H, 15N, and 13C NMR from FSO3H−SbF5−SO2ClF solutions. In synthetic studies, the Brønsted superacid CF3SO3H is found to be an effective

  通过实验和理论方法研究了酸催化的克诺尔环化反应。这些研究的结果表明，β-酮酰胺（如乙酰乙酰苯胺）在两个羰基氧原子处经历了双质子化反应，形成了扭曲的超亲电子体。通过FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液的低温1 H，15 N和13 C NMR可以直接观察到阳离子型超亲电子试剂。在合成研究中，发现布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H是克诺尔环化的有效酸催化剂。
• The Preparation and Cyclization of Substituted Acetoacetanilides
  作者：A. Langley Searles、Richard J. Kelly

  DOI：10.1021/ja01627a095

  日期：1955.11
• Azo dyes from 6-aminocarbostyrils
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02754293A1

  公开（公告）日：1956-07-10
• Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0016978B1

  公开（公告）日：1987-05-13
• HFIP-mediated strategy towards β-oxo amides and subsequent Friedel-Craft type cyclization to 2‑quinolinones using recyclable catalyst
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Ujjawal Tyagi、Kalisadhan Mukherjee、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152535

  日期：2020.11

  A simple and cost-effective 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)-mediated protocol for the synthesis of β-oxo amides has been described by using amines and β-keto esters as substrates. The reaction conditions were found to be highly efficient towards the cleavage of CO bond and consequent formation of the products in excellent yields and selectivity. The obtained β-oxo amides were further transformed

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。