tert-butyl 2-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-indole-1-carboxylate | 1588428-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1588428-22-1
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 377.363
• InChiKey: VLBCQYJLBSFAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-indole-1-carboxylate 在 C₄₀H₂₈N₂O 、 copper(II) acetate monohydrate 、 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(R)-N-t-butoxycarbonyl-3-hydroxy-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）催化的手性菲咯啉将恶唑烷氧基对映体选择性氧原子转移至恶唑烷衍生物†

  摘要：

  在存在轴向手性N，N，O-三齿菲咯啉配体（S）-2的Cu（II）配合物的情况下，使用戴维斯的恶唑烷（4）发生了吲哚衍生物（3）的不对称氧原子转移，从而得到具有出色的对映选择性（最高96％ee）的相应3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚衍生物（1）。分离出的Cu（II）配合物的X射线晶体学分析揭示了其N，N，O-三齿配位，这对于实现有效的催化活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c5ob01840d
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 2-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲电子三氟甲硫基对映体的三吲哚的三氟甲硫基化反应。

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/ol5006888

文献信息

• Organocatalytic stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Weihong Liang、Wenhao Yin、Tingzhong Wang、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.069

  日期：2018.5

  A novel method for the stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles to in situ generated o-QMs was described. This process was catalyzed efficiently by a cinchonidine-derived squaramide catalyst in oil-water phase, furnishing the corresponding 3,3-disubsituted oxindole derivatives in moderate to high yields (up to 98%) with high stereoselectivities (up to 95% ee, 15.4:1 dr). The utility

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。
• Catalytic Asymmetric Allylation of 3-Aryloxindoles by Merging Palladium Catalysis and Asymmetric H-Bonding Catalysis
  作者：Amina Boucherif、Shu-Wen Duan、Zhi-Guang Yuan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201501155

  日期：2016.8.18

  A catalytic asymmetric allylic alkylation reaction of 3‐aryloxindoles was accomplished via a dual catalysis merging palladium catalysis and asymmetric H‐bonding catalysis for the first time. Using this approach, allylated oxindoles bearing chiral all‐carbon quaternary centers were produced in high yields with good enantioselectivities (up to 92 % yield and 96:4 er).

  首次通过合并钯催化和不对称氢键催化的双重催化完成了3-芳基羟吲哚的催化不对称烯丙基烷基化反应。使用这种方法，可以以高收率和良好的对映选择性（高达92％的收率和96：4 er）生产带有手性全碳四元中心的烯丙基化的吲哚。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of 3,3′-Diaryloxindoles as Triarylmethanes with a Chiral All-Carbon Quaternary Center: Phase-Transfer-Catalyzed S_NAr Reaction
  作者：Seiji Shirakawa、Kenta Koga、Takashi Tokuda、Kenichiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201403046

  日期：2014.6.10

  Catalytic asymmetric synthesis of unsymmetrical triarylmethanes with a chiral all‐carbon quaternary center was achieved by using a chiral bifunctional quaternary phosphonium bromide catalyst in the SNAr reaction of 3‐aryloxindoles under phase‐transfer conditions. The presence of a urea moiety in the chiral phase‐transfer catalyst was important for obtaining high enantioselectivity in this reaction

  在相转移条件下，通过手性双官能季铵溴化甲烷催化剂在3-芳基氧吲哚的S N Ar反应中使用手性双碳四级溴化catalyst催化剂，实现了具有手性全碳季中心的不对称三芳基甲烷的催化不对称合成。手性相转移催化剂中尿素部分的存在对于在该反应中获得高对映选择性很重要。
• Bifunctional thiourea-modified polymers of intrinsic microporosity for enantioselective α-amination of 3-aryl-2-oxindoles in batch and flow conditions
  作者：Laura Martín、Alicia Maestro、José M. Andrés、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1039/d0ob01373k

  日期：——

  Two novel polymers of intrinsic microporosity decorated with chiral thioureas have been used as recoverable organocatalysts in enantioselective α-amination of 3-aryl-substituted oxindoles, creating a quaternary stereocenter. Both catalysts were able to promote the reaction in excellent yields and good enantioselection. Catalyst II, with a pyridyl nucleus, was used in recycling experiments maintaining

  两种用手性硫脲修饰的具有内在微孔的新型聚合物已被用作可回收的有机催化剂，用于 3-芳基取代的羟吲哚的对映选择性 α-胺化，产生四元立体中心。两种催化剂都能够以优异的收率和良好的对映体选择促进反应。具有吡啶基核的催化剂II用于在不进行额外再活化的情况下保持活性的再循环实验，以及在允许以多克规模合成胺化产物的流动过程中。
• Nickel(II)-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Oxindoles with Modified N,N,O-Tridentate Chiral Phenanthroline Ligands
  作者：Yuki Naganawa、Hisao Nishiyama、Hiroki Abe

  DOI：10.1055/s-0035-1561630

  日期：——

  Nickel(II)-catalyzed enantioselective Michael addition of N-Boc-oxindole derivatives with methyl vinyl ketone was demonstrated to give the corresponding adducts having chiral all-carbon quaternary centers with up to 87% ee in the presence of axially chiral N,N,O-tridentate phenanthroline ligand.

  在轴向手性 N，N 存在下，镍 (II) 催化的 N-Boc-羟吲哚衍生物与甲基乙烯基酮的对映选择性迈克尔加成得到相应的加合物，其具有高达 87% 的 ee 手性全碳季中心， O-三齿菲咯啉配体。