Fmoc-Gln-NH2 | 943302-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Gln-NH2
• 英文别名: Fmoc-Gln-NH₂
• CAS: 943302-79-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: HBBQLGAMDNXGIK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Fmoc-Gln-NH2 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 、 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-isoleucine 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 在 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2007/115180

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 、 Fmoc-Gln-gHse-NH₂ 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.5h， 以18%的产率得到Fmoc-Gln-NH2
  参考文献：
  名称：

  Peptide conjugates of 4-aminocyclophosphamide as prodrugs of phosphoramide mustard for selective activation by prostate-specific antigen (PSA)

  摘要：

  In our continued effort to develop prodrugs of phosphoramide mustard, conjugates of 4-aminocyclophosphamide (4-NH2-CPA) with three PSA-specific peptides were synthesized and evaluated as substrates of PSA. These include conjugates of cis-(2R,4R)-4-NH2-CPA with a tetrapeptide Succinyl-Ser-Lys-Leu-Gln-OH, a hexapeptide Succinyl-His-Ser-Ser-Lys-Leu-Gln-OH, and a pentapeptide Glutaryl-Hyp-Ala-Ser-Chg-Gln-OH. These conjugates were cleaved by PSA efficiently and exclusively after the expected glutamine residue to release 4-NH2-CPA, the activated prodrug form of phosphoramide mustard. The cleavage was most efficient for the pentapeptide conjugate 3 (Glutaryl-Hyp-Ala-Ser-Chg-Gln-NH-CPA), which showed a half-life of 55 min with PSA, followed by the hexapeptide conjugate 2 (Succinyl-His-Ser-Ser-Lys-Leu-Gln-NH-CPA) and the tertrapeptide conjugate 1 (Succinyl-Ser-Lys-Leu-Gln-NH-CPA) with half-lives of 6.5 and 12 h, respectively. These results indicate a potential of the conjugate 3 as an anticancer prodrug of phosphoramide mustard for selective PSA activation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.039