benzyl (2S)-3-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 866115-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 866115-03-9
• 化学式: C₂₉H₃₂BNO₆
• 分子量: 501.387
• InChiKey: QKSYGAQQOAJVPG-SANMLTNESA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  670.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 copper diacetate 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 211.0h， 生成 benzyl (2S)-3-[4-[2-hydroxy-5-[(2S)-3-oxo-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-3-[5-[(2S)-3-oxo-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-2-phenylmethoxyphenyl]phenoxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  侧链交联的酪氨酸低聚物二酪氨酸，三酪氨酸和果核糖苷的合成

  摘要：

  已经实现了二氢酪氨酸的有效合成以及酪氨酸三聚体三氢酪氨酸和pulcherosine的首次合成。受保护的3-碘酪氨酸串联Miyaura borylation-Suzuki偶联得到受保护的二酪氨酸。氨基甲酸苄酯，酯和醚保护基团的选择使一步式整体脱保护反应可得到二酪氨酸。受保护的3，5-二碘酪氨酸和酪氨酸-3-硼酸衍生物的Suzuki偶联产生相应的三苯甲基酪氨酸，但是收率低。然而，酪氨酸-3-三氟硼酸钾衍生物代替相应的频哪醇硼酸酯与保护基团的变化结合使用，以良好的收率得到了被保护的三苯酪氨酸。通过铜催化的苯丙氨酸-4-硼酸和4- O的偶联反应获得了pulcherosine。-保护的多巴衍生物，得到异碘酪氨酸衍生物。选择性卤化，然后与酪氨酸-3-三氟硼酸钾铃木偶联，得到保护的pulcherosine。对被保护的三苯甲基酪氨酸和普卢切洛因衍生物的整体脱保护完成了相应的tris-α-氨基酸的第一合成。

  DOI：

  10.1021/jo051076m
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-L-phenylalanine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl (2S)-3-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  侧链交联的酪氨酸低聚物二酪氨酸，三酪氨酸和果核糖苷的合成

  摘要：

  已经实现了二氢酪氨酸的有效合成以及酪氨酸三聚体三氢酪氨酸和pulcherosine的首次合成。受保护的3-碘酪氨酸串联Miyaura borylation-Suzuki偶联得到受保护的二酪氨酸。氨基甲酸苄酯，酯和醚保护基团的选择使一步式整体脱保护反应可得到二酪氨酸。受保护的3，5-二碘酪氨酸和酪氨酸-3-硼酸衍生物的Suzuki偶联产生相应的三苯甲基酪氨酸，但是收率低。然而，酪氨酸-3-三氟硼酸钾衍生物代替相应的频哪醇硼酸酯与保护基团的变化结合使用，以良好的收率得到了被保护的三苯酪氨酸。通过铜催化的苯丙氨酸-4-硼酸和4- O的偶联反应获得了pulcherosine。-保护的多巴衍生物，得到异碘酪氨酸衍生物。选择性卤化，然后与酪氨酸-3-三氟硼酸钾铃木偶联，得到保护的pulcherosine。对被保护的三苯甲基酪氨酸和普卢切洛因衍生物的整体脱保护完成了相应的tris-α-氨基酸的第一合成。

  DOI：

  10.1021/jo051076m