(5S,6R,8R,9R)-4-Amino-6-hydroxymethyl-8-(6-methoxy-purin-9-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ6-thia-spiro[4.4]non-3-en-9-ol | 151168-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (5S,6R,8R,9R)-4-Amino-6-hydroxymethyl-8-(6-methoxy-purin-9-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ6-thia-spiro[4.4]non-3-en-9-ol
• CAS: 151168-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₇S
• 分子量: 385.357
• InChiKey: XFOUFORMNKNLAC-SEBFSPHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  171.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (5S,6R,8R,9R)-4-Amino-6-hydroxymethyl-8-(6-methoxy-purin-9-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ6-thia-spiro[4.4]non-3-en-9-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 <9-<2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>-6-methoxypurne>-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  TSAO类似物。3. 2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基3'-spiro-5''-（4''-氨基-1'的合成及抗HIV-1活性'，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）嘌呤和嘌呤修饰的核苷。

  摘要：

  新型抗HIV-1先导药物[[2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基]胸腺嘧啶] -3'-spiro-5的几种嘌呤和嘌呤修饰的类似物制备了''-（4''-氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）（TSAO-T）并评估为HIV-1诱导的细胞病变的抑制剂。呋喃糖-3'-磺基腺嘌呤的O-甲磺酰基氰醇与Cs2CO3的反应提供了β-D-木糖基和呋喃核糖基腺嘌呤3'-螺核苷。1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-氰基-3-O-甲磺酰基-D-呋喃呋喃糖与嘌呤碱的反应，然后用Cs2CO3处理，立体选择性提供β-D-呋喃呋喃糖基3'-螺核苷。2′，5′-O-脱酰并随后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯处理得到所需的TSAO衍生物。3' 具有木糖构型的β-螺核苷没有显示出任何抗HIV活性。然而，嘌呤核糖3'-螺核苷是有效的，选择性的HIV-1抑制剂，其有效浓度为50％，范围为0

  DOI：

  10.1021/jm00074a003
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 TMSOTf 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,6R,8R,9R)-4-Amino-6-hydroxymethyl-8-(6-methoxy-purin-9-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ6-thia-spiro[4.4]non-3-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  TSAO类似物。3. 2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基3'-spiro-5''-（4''-氨基-1'的合成及抗HIV-1活性'，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）嘌呤和嘌呤修饰的核苷。

  摘要：

  新型抗HIV-1先导药物[[2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基]胸腺嘧啶] -3'-spiro-5的几种嘌呤和嘌呤修饰的类似物制备了''-（4''-氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）（TSAO-T）并评估为HIV-1诱导的细胞病变的抑制剂。呋喃糖-3'-磺基腺嘌呤的O-甲磺酰基氰醇与Cs2CO3的反应提供了β-D-木糖基和呋喃核糖基腺嘌呤3'-螺核苷。1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-氰基-3-O-甲磺酰基-D-呋喃呋喃糖与嘌呤碱的反应，然后用Cs2CO3处理，立体选择性提供β-D-呋喃呋喃糖基3'-螺核苷。2′，5′-O-脱酰并随后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯处理得到所需的TSAO衍生物。3' 具有木糖构型的β-螺核苷没有显示出任何抗HIV活性。然而，嘌呤核糖3'-螺核苷是有效的，选择性的HIV-1抑制剂，其有效浓度为50％，范围为0

  DOI：

  10.1021/jm00074a003