2-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one | 98655-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；2,3-Dihydro-2-phenylbenz-inden-1-on；2-Phenyl-4,5-benzindanon-(3)；2-phenyl-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 98655-16-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: IZVMNGHVRKMQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one 在 氢氧化钾 、 selenium 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13H-dibenzo[a,g]fluorene
  参考文献：
  名称：

  780.多环化合物的合成。第七部分 茚并（2'，3'-1,2）菲及其类似物的更短途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003974
• 作为产物：
  描述：

  3-naphthalen-2-yl-2-phenyl-propionic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动单向分子马达中的结构修改微调旋转运动

  摘要：

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja058303m

文献信息

• Fine Tuning of the Rotary Motion by Structural Modification in Light-Driven Unidirectional Molecular Motors
  作者：Javier Vicario、Martin Walko、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja058303m

  日期：2006.4.1

  The introduction of bulky substituents at the stereogenic center of light-driven second-generation molecular motors results in an acceleration of the speed of rotation. This is due to a more strained structure with elongated C=C bonds and a higher energy level of the ground state relative to the transition state for the rate-limiting thermal isomerization step. Understanding the profound influence

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。
• Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes for the synthesis of 2-substituted indanones
  作者：Jing Yuan、Chong Liu、Yan Chen、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.057

  日期：2019.1

  The intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes was considered to be a challenging task due to the side reactions resulted from the lack of additional substituent at 1-position and the low activity caused by the steric hindrance of substituent at 2-position, and an asymmetric version has not been considered possible due to problems associated with the racemization of the products. We

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。
• Control of Rotor Function in Light-Driven Molecular Motors
  作者：Anouk S. Lubbe、Nopporn Ruangsupapichat、Giuseppe Caroli、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo201583z

  日期：2011.11.4

  isomer. Kinetic studies of both motor and rotor functions of the two new compounds are given, using 1H NMR, 2D-EXSY NMR, and UV–vis spectroscopy. In addition, we present the development of a new method for introducing a range of aryl substituents at the α-carbon of precursors for molecular motors. The present study shows how the molecular system can be photochemically switched between a state of free rotor

  研究了光驱动分子马达中附加转子单元的旋转运动控制。合成了两种新的光驱动分子马达，它们含有与立体中心相连的芳基。芳基在 360° 旋转循环的四个异构体中的三个中表现为双向自由转子，但在第四个异构体中转子的旋转受到阻碍。给出了两种新化合物的电机和转子功能的动力学研究，使用1H NMR、2D-EXSY NMR 和紫外-可见光谱。此外，我们介绍了一种在分子马达前体的 α-碳上引入一系列芳基取代基的新方法的开发。本研究展示了分子系统如何在自由转子旋转状态和受阻旋转状态之间进行光化学转换，并揭示了耦合旋转系统的动力学。
• LAMBERTON A. H.; PAINE R. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 6, 683-687
  作者：LAMBERTON A. H.、 PAINE R. E.

  DOI：——

  日期：——
• CN116143602
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——