(E)-ethyl 2-cyano-3-[4-(thiophen-2-yl)phenyl]acrylate | 1380049-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-cyano-3-[4-(thiophen-2-yl)phenyl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-(4-thiophen-2-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1380049-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: DPNFHOVJEMIJOA-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-ethyl 2-cyano-3-[4-(thiophen-2-yl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  水性条件下的顺序 Suzuki/不对称 Aldol 和 Suzuki/Knoevenagel 反应

  摘要：

  在这里，我们首次描述了连续的铃木/不对称醛醇反应。这种顺序方法是通过结合使用离子液体负载的钯催化剂和有机催化剂反式-4-(2,2-二苯基乙酰氧基)脯氨酸来实现的。Suzuki 和不对称醛醇反应在水性条件下进行。在碱性条件下使用钯催化剂也允许顺序 Suzuki/Knoevenagel 反应的第一个例子。反应在水性条件下进行，产物以良好至高产率分离，在 Suzuki/醛醇反应的情况下，非对映选择性高达 91:9，对映选择性高达至少 99%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200092

文献信息

• Sequential Suzuki/Asymmetric Aldol and Suzuki/Knoevenagel Reactions Under Aqueous Conditions
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Lucia Anna Bivona、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/ejoc.201200092

  日期：2012.5

  describe for the first time a sequential Suzuki/asymmetric aldol reaction. Such sequential approach was achieved through the combined use of an ionic liquid supported palladium catalyst and the organocatalyst trans-4-(2,2-diphenylacetoxy)proline. Suzuki and asymmetric aldol reactions were performed under aqueous conditions. The use of a palladium catalyst under basic conditions allowed also the first example

  在这里，我们首次描述了连续的铃木/不对称醛醇反应。这种顺序方法是通过结合使用离子液体负载的钯催化剂和有机催化剂反式-4-(2,2-二苯基乙酰氧基)脯氨酸来实现的。Suzuki 和不对称醛醇反应在水性条件下进行。在碱性条件下使用钯催化剂也允许顺序 Suzuki/Knoevenagel 反应的第一个例子。反应在水性条件下进行，产物以良好至高产率分离，在 Suzuki/醛醇反应的情况下，非对映选择性高达 91:9，对映选择性高达至少 99%。