(1E,6E,11S,12R)-methyl 11-hydroxy-12-methoxy-3-oxo-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate | 1311381-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,6E,11S,12R)-methyl 11-hydroxy-12-methoxy-3-oxo-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate
• CAS: 1311381-38-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: QUYKGTSGURNYEK-IRJPDVGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E,11S,12R)-methyl 11-hydroxy-12-methoxy-3-oxo-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(1E,3S,6E,11S,12R)-methyl 3,11-dihydroxy-12-methoxy-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 功能化核心结构的便利合成

  摘要：

  作用中的光子：级联序列、简洁性和效率是合成海洋天然产物 bielschowskysin 的功能化三环 [9.3.0.0] 十四烷环系统的标志。合成分五个步骤完成，关键步骤是大环前体的精细分子内 [2+2] 光环加成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101360
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)己-5-烯-1-酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氯化铵 、 sodium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (1E,6Z,11S,12R)-methyl 11-hydroxy-12-methoxy-3-oxo-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate 、 (1E,6E,11S,12R)-methyl 11-hydroxy-12-methoxy-3-oxo-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 功能化核心结构的便利合成

  摘要：

  作用中的光子：级联序列、简洁性和效率是合成海洋天然产物 bielschowskysin 的功能化三环 [9.3.0.0] 十四烷环系统的标志。合成分五个步骤完成，关键步骤是大环前体的精细分子内 [2+2] 光环加成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101360