5-amino-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-tetrazolo[5,1-i]purine | 1179989-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5-amino-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-tetrazolo[5,1-i]purine
• 英文别名: 5-amino-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-d-ribofuranosyl)-7h-tetrazolo[5,1-i]purine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-aminotetrazolo[5,1-f]purin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1179989-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₈O₇
• 分子量: 434.368
• InChiKey: DXHXEKOVCIQZRA-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-tetrazolo[5,1-i]purine 在 吡啶 、 氢氟酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2-fluoro-6-azido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-氟腺苷合成的制备方法

  摘要：

  开发了以市售鸟苷为原料合成 2-氟腺苷的制备方法。它包括 2-amino-6-azido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 的中间体形成，它仅在四唑 [5,1-i ]-形式{5-氨基-7-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)-7H-四唑并[5,1-i]嘌呤}。后一种化合物通过 Schiemann 反应转化为 6-azido-2-fluoro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine，分离后的产率为 80%精心优化流程。IR 和 1H NMR 光谱数据表明苷元的 6-叠氮基-2-氟嘌呤结构。6-azido-2-fluoro-9-(2,3,

  DOI：

  10.1134/s1068162009020071
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium azide 、 四甲基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5-amino-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-tetrazolo[5,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  2-氟腺苷合成的制备方法

  摘要：

  开发了以市售鸟苷为原料合成 2-氟腺苷的制备方法。它包括 2-amino-6-azido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 的中间体形成，它仅在四唑 [5,1-i ]-形式{5-氨基-7-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)-7H-四唑并[5,1-i]嘌呤}。后一种化合物通过 Schiemann 反应转化为 6-azido-2-fluoro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine，分离后的产率为 80%精心优化流程。IR 和 1H NMR 光谱数据表明苷元的 6-叠氮基-2-氟嘌呤结构。6-azido-2-fluoro-9-(2,3,

  DOI：

  10.1134/s1068162009020071