1-dodecyn-3-one | 108357-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dodecyn-3-one
• 英文别名: dodec-1-yn-3-one
• CAS: 108357-99-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: LQWDVBVSKOMEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyn-3-one 在 正丁基锂 、 乙醇 、 二甲氨基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 1-chloro-3,3-difluorododec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氟效应：完全逆转了Au催化的卤代卤代炔烃的加氢烷氧基化反应中的选择性。

  摘要：

  卤代炔烃的金催化水合反应是高度区域选择性的，产生2-卤代甲基酮作为唯一产物。在本文中，我们记录了剧烈的氟效应，其中1-卤代3,3-二氟炔烃作为底物的反应导致选择性的完全逆转，并产生3,3-二氟酯作为独特的产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02009e
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以43%的产率得到1-dodecyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  己内酯二甲酸在水中催化的炔丙基氧化：有效获得α，β-乙炔酮

  摘要：

  己酸内酯（II）（1，Rh 2（cap）4）与70％w / w叔丁基过氧化氢水溶液（T-HYDRO）是一种高效的催化氧化方案，用于将炔烃进行CH选择性氧化成炔丙基酮。在温和条件下，使用廉价且易于处理的氧化剂，很容易在水性溶剂中发生氧化。以高达80％的分离产率生成α，β-乙炔羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo800382p

文献信息

• Development of a General and Practical Iron Nitrate/TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes/Ketones: Catalysis with Table Salt
  作者：Shengming Ma、Jinxian Liu、Suhua Li、Bo Chen、Jiajia Cheng、Jinqiang Kuang、Yu Liu、Baoqiang Wan、Yuli Wang、Juntao Ye、Qiong Yu、Weiming Yuan、Shichao Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100033

  日期：2011.4.18

  has been reported for allenols and propargylic alcohols. Thus, it still highly desirable to develop efficient room temperature oxidations of alcohols with a wide scope including allenols and propargylic alcohols. In this paper, an efficient and clean aerobic oxidation of so far the widest spectrum of alcohols using 1 atm of oxygen or air, producing aldehydes/ketones at room temperature in fairly high

  酒精的氧化是与我们日常生活相关的根本转变。具有至少一种化学计量的氧化剂的传统方法昂贵且会造成严重的环境负担。关于简单醇（例如烷基或苯基甲醇和烯丙基醇）的好氧氧化的报道很多，这些简单的氧使用氧气或空气作为对环境无害的氧化剂，使水成为唯一的副产物。但是，尚未有针对烯丙醇和炔丙基醇的此类方案的报道。因此，仍然非常需要开发有效的室温氧化范围广泛的醇，包括烯丙醇和炔丙醇。在本文中，使用1个大气压的氧气或空气对迄今为止最广谱的酒精进行了有效，清洁的好氧氧化，描述了主要在几个小时内在室温下以相当高的分离产率生产醛/酮的方法。有趣的是，在易于回收的1,2-二氯乙烷中，催化量的氯化钠已有效地加速了反应。涉及NO和NO的机制根据对反应混合物原位形成的气相的控制实验和GC-MS研究的结果，提出了2种方法。
• PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDES OR KETONES BY OXIDIZING ALCOHOLS WITH OXYGEN
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US20120220792A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided is a process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen, which comprises oxidizing alcohols to aldehydes or ketones in an organic solvent at room temperature with oxygen or air as an oxidant, wherein ferric nitrate (Fe(NO3)3.9H2O), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) and an inorganic chloride are used as catalysts, the reaction time is 1-24 hours, and the molar ratio of said alcohols, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl and the inorganic chloride is 100:1˜10:1˜10:1˜10. The present process has the advantages of high yield, mild reaction conditions, simple operation, convenient separation and purification, recoverable solvents, substrates used therefor being various and no pollution, and therefore it is adaptable to industrialization.

  提供的是一种通过氧化醇类化合物制备醛或酮的方法，包括在有机溶剂中利用氧气将醇类化合物氧化为醛或酮，反应在室温下进行，氧气或空气作为氧化剂，催化剂包括硝酸铁(Fe(NO3)3.9H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)和一种无机氯化物，反应时间为1-24小时，所述醇类化合物、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基和无机氯化物的摩尔比为100:1˜10:1˜10:1˜10。该方法具有产率高、反应条件温和、操作简单、分离纯化方便、可回收溶剂、底物种类多样且无污染等优点，因此适用于工业化生产。
• 铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111484404A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法，在室温下，以铜盐、氮氧自由基为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，在有机溶剂中反应4～48小时，高效地将醇类化合物氧化为对应的醛或酮类化合物。本发明方法操作简单，避免使用对设备有腐蚀性的氯化物，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，分离纯化方便，整个过程对环境友好，不存在污染，是一种适合工业化生产的方法。
• Importance of lipophilicity for potent anti-herpes simplex virus-1 activity of α-hydroxytropolones
  作者：Alex J. Berkowitz、Abaigeal D. Franson、Andreu Gazquez Cassals、Katherine A. Donald、Alice J. Yu、Aswin K. Garimallaprabhakaran、Lynda A. Morrison、Ryan P. Murelli

  DOI：10.1039/c9md00225a

  日期：——

  We previously reported that troponoid compounds profoundly inhibit replication of herpes simplex virus (HSV)-1 and HSV-2 in cell culture, including acyclovir-resistant mutants. Synthesis of 26 alpha-hydroxylated tropolones (αHTs) led to a preliminary structure–activity relationship highlighting the potency of bi-phenyl side chains. Here, we explore the structure–activity relationship in more detail

  我们以前曾报道过，肌钙蛋白化合物会深刻抑制单纯疱疹病毒（HSV）-1和HSV-2在细胞培养物中的复制，包括对阿昔洛韦有抗药性的突变体。26种α-羟基化的对苯二酚（αHTs）的合成导致初步的结构-活性关系突显了联苯侧链的效价。在这里，我们将更详细地探讨结构与活性之间的关系，重点是各种联芳基和其他亲脂性分子。与我们先前的结构-功能分析一起，我们提出了一种精确的结构-活性关系，揭示了亲脂性和侧链性质对细胞中有效抗HSV-1活性的重要性。我们希望这些新信息将有助于指导αHTs作为HSV抗病毒药的未来优化。
• A Rapid Access to New Fluorinated 1,3-Dienes and Benzylic Fluorides via Metathesis on Propargylic Fluorides
  作者：Krishna Kaliappan、René Grée、Sandip Pujari、Alain Valleix、Danielle Grée

  DOI：10.1055/s-2008-1078179

  日期：——

  propargylic fluoride (+)-12 with ethylene affords the enantioenriched 1,3-diene (+)-14 having fluorine-containing side chain at 2-position in good yield. Upon Diels-Alder reaction, followed by aromatization, this diene affords the new benzylic fluorides (+)-16 and (+)-17 in high ee values. This new strategy has been successfully extended to the corresponding gem-difluoro diene 21 and benzylic fluorides 23 and

  炔丙基氟 (+)-12 与乙烯的交叉烯炔复分解反应以良好的收率提供了在 2-位具有含氟侧链的对映体富集的 1,3-二烯 (+)-14。在 Diels-Alder 反应后进行芳构化，这种二烯提供了新的苄基氟化物 (+)-16 和 (+)-17，具有高 ee 值。这一新策略已成功扩展到相应的勐二氟二烯 21 和苄基氟化物 23 和 24。