ethyl 8-hydroxy-6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate | 54874-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-hydroxy-6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• 英文别名: 6-methyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-methyl-8-oxo-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 54874-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: IVBWYETTZYFESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C (decomp)
• 沸点：
  395.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-hydroxy-6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-methyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物及相关化合物的研究。5.新型的1-烷氧基-1，4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm00216a010
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 镍 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 8-hydroxy-6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物及相关化合物的研究。5.新型的1-烷氧基-1，4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm00216a010

文献信息

• Cascade Knoevenagel and aza-Wittig reactions for the synthesis of substituted quinolines and quinolin-4-ols
  作者：Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Weiqi Qiu、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c8gc03180k

  日期：——

  A [4 + 2] annulation involving cascade Knoevenagel, aza-Wittig and dehydrofluorination reactions is developed for the synthesis of substituted quinolin-4-ols including analogs bearing CF2H, CF3, and C2F5 groups. This simple and highly efficient method is also applicable for the synthesis of substituted quinolines. A number of reported biologically active compounds can be readily prepared by this one-pot

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。
• AGUI H.; MITANI T.; IZAWA A.; KOMATSU T.; NAKAGOME T., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 6, 791-796
  作者：AGUI H.、 MITANI T.、 IZAWA A.、 KOMATSU T.、 NAKAGOME T.

  DOI：——

  日期：——