benzyl (3S)-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[methyl-[(2S)-2-[phenylmethoxy-[(3R)-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]diazinane-1-carboxylate | 186522-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[methyl-[(2S)-2-[phenylmethoxy-[(3R)-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]diazinane-1-carboxylate
• CAS: 186522-59-8
• 化学式: C₅₁H₇₁N₇O₁₂Si
• 分子量: 1002.25
• InChiKey: GJJPGIKNCAVIHW-GGULZRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-pentenoyl chloride 、 benzyl (3S)-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[methyl-[(2S)-2-[phenylmethoxy-[(3R)-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]diazinane-1-carboxylate 在 silver cyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (3S)-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(3R)-2-[(E)-4-methylpent-2-enoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-phenylmethoxyamino]propanoyl]amino]propanoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮菌素类抗生素的合成研究。3.抗肿瘤抗生素A83586C的六肽前体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对在抗生素A83586C中发现的六肽前体的“ 3 + 2 + 1”片段缩合策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78375-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苄氧羰基六氢哒嗪-3-羧酸 在 silver cyanide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (3S)-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[methyl-[(2S)-2-[phenylmethoxy-[(3R)-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮菌素类抗生素的合成研究。3.抗肿瘤抗生素A83586C的六肽前体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对在抗生素A83586C中发现的六肽前体的“ 3 + 2 + 1”片段缩合策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78375-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of the C(1)C(47) backbone of antitumour antibiotic A83586C
  作者：Karl J Hale、Jiaqiang Cai、Vern M Delisser

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82960-7

  日期：1996.12

  Protected pentapeptide 9 has been converted to hexapeptide 3 and this chemoselectively coupled to activated ester 2 to give 1 after glycal hydration during SiO2 flash chromatography.

  被保护的五肽9已经被转化为六肽3，并且该化学选择性偶联至活化的酯2，从而在SiO 2快速色谱中糖化水合后得到1。