(E)-undeca-2,10-dienal | 60754-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-undeca-2,10-dienal
• 英文别名: undeca-2t,10-dienal；(2E)-undeca-2,10-dienal
• CAS: 60754-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YPSOYIPPUBYKNY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-undeca-2,10-dienal 、 (3-羟丙基)三苯基溴化鏻 、 乙酰氯 生成 (3Z,5E)-3,5,13-Tetradecatrien-1-ylacetat
  参考文献：
  名称：

  Garanti,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 187 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(E)-undeca-2,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 4 部分.o-碘氧基苯甲酸作为基于单电子转移的氧化过程的化学特异性工具

  摘要：

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja012127+

文献信息

• Efficient preparation of trans-α,β-unsaturated aldehydes from saturated aldehydes by oxidative enamine catalysis
  作者：ShiLei Zhang、HeXin Xie、AiGuo Song、DeYan Wu、Jin Zhu、SiHan Zhao、Jian Li、XinHong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4432-6

  日期：2011.12

  mild and highly efficient amine-catalyzed, IBX-mediated oxidation of aldehydes to (E) selective α,β-unsaturated aldehydes has been achieved in good yields. The process features a new oxidation of enamines to iminium ions in a catalytic fashion.

  已以良好的产率实现了温和且高效的胺催化，IBX介导的醛氧化为（E）选择性α，β-不饱和醛的氧化。该方法的特征在于以催化方式将烯胺新氧化为亚胺离子。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• A New Method for the One-Step Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Systems from Saturated Alcohols and Carbonyl Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja001825b

  日期：2000.8.1

  oxidation cascades (entry 5, three oxidations in one pot). A range of small (Scheme 1, and entries 6-8 and 14-16, Table 1) and large (entries 9 -13, Table 1) ring ketones and alcohols are easily and controllably (Scheme 1 and entries 8, 10, and 13, Table 1) oxidized. Substitution at the Rand â-sites (R, entry 14;â, entries 15 and 18) of the carbonyl system does not hinder the reaction, nor does it diminish

  这些协议中的大多数都依赖于一步或两步程序中的剧毒硒试剂。2 另一种经常使用的策略包括钯催化氧化羰基化合物衍生的烯醇醚。3 我们推测，如果使用适当温和且稳定的氧化剂来捕获转瞬即逝的互变异构形式，则可能会以一种新的方式利用羰基系统中固有的酮-烯醇平衡来选择性地提供所需的 R,â-不饱和系统（见图1）。我们最近对 periodinanes 4 的探索使我们提出了廉价且无毒的 IBX5（邻碘苯甲酸）氧化剂作为实现这种转化的合适候选者。由于 IBX 可以氧化醇类，5 在一次操作中完成多个氧化过程的前景特别诱人。在这里，我们提出了一种通用的方法，可将醇、酮和醛在一锅中温和、快速、高效地转化为 R,- 不饱和羰基化合物。我们首先检查了所提出的与环辛醇的反应（1，方案 1）以确定其可行性。令我们高兴的是，在 55°C 的氟苯（或甲苯）-DMSO（约 2:1）中暴露于 2.0 当量的 IBX 3 小时后，1
• Eight aliphatic aldehydes from Cirsium dipsacolepis and their stereoselective synthesis
  作者：Satoshi Takano、Shunro Kawaminami

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81427-2

  日期：1987.1.28

  aliphatic aldehydes have been isolated from the roots of Cirsium dipsacolepis, viz. 7-octenal, (2 E )-2,8-nonadienal, (2 E )-2,9-decadienal, (2 E )-2,10-undecadienal, (2 E ,4 E )-2,4,10-undecatrienal, (2 E ,4 E )-2,4,11-dodecatrienal, (2 Z ,4 Z )-2,4,11-dodecatrienal and (2 E ,4 Z )-2,4,11-dodecatrienal. The aldehydes were identified and synthesized stereoselectively from alkane-α,ω-diynes.

  摘要 已经从 Cirsium dipsacolepis 的根中分离出两种新的和六种已知的脂肪醛，即。7-辛烯醛、(2 E )-2,8-壬二烯醛、(2 E )-2,9-癸二烯醛、(2 E )-2,10-十一烯醛、(2 E ,4 E )-2,4,10 -十一碳三烯醛、(2 E ,4 E )-2,4,11-十二碳三烯醛、(2 Z ,4 Z )-2,4,11-十二碳三烯醛和 (2 E ,4 Z )-2,4,11-十二碳三烯醛. 从烷烃-α,ω-二炔中立体选择性地鉴定和合成醛。
• [EN] FRAGRANCE AND FLAVOR COMPOSITIONS CONTAINING ISOMERIC ALKADIENALS OR ISOMERIC ALKADIENENITRILES<br/>[FR] COMPOSITION AROMATISÉE OU PARFUMÉE CONTENANT DES ALCADIÉNALS ISOMÈRES OU DES ALCADIÈNENITRILES ISOMÈRES
  申请人：BEDOUKIAN RES INC

  公开号：WO2017100426A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A consumer product containing the fragrance or flavor composition having at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A method of imparting a fragrance or flavor to a consumer product by adding to the consumer product a fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the consumer product.

  一种含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的组合物，其量足以赋予组合物香味或风味。一种香味或风味组合物，其中含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种含有香味或风味组合物的消费品，其中至少含有一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种通过向消费品添加含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的香味或风味组合物的方法，以在消费品中赋予香味或风味。