(+)-pseudoconhydrine hydrochloride | 99545-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-pseudoconhydrine hydrochloride
• 英文别名: Pseudoconhydrine hydrochloride；(3S,6S)-6-propylpiperidin-3-ol;hydrochloride
• CAS: 99545-16-1
• 化学式: C₈H₁₇NO*ClH
• 分子量: 179.69
• InChiKey: XTHXKHDDHDEPJV-WSZWBAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pseudoconhydrine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S,6S)-6-丙基哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  对2，5-二取代的哌啶生物碱的立体选择性途径。合成（+） - Pseudoconhydrine和（±） -外延-Pseudoconhydrine

  摘要：

  本文介绍了一种新的通用方法，以功能化的哌啶生物碱为基础，该方法基于立体和区域选择性钯（0）催化的氮亲核试剂对乙烯基环氧化合物的亲核开环。后者反应提供了访问stereodefined抗和顺式氨基醇衍生物，1-苄氧基-5-（p -toluenesulfonamido）-3-链烯-2-醇（5），将其转化为（+） - pseudoconhydrine（3）和（通过保护（甲硅烷基醚），加氢，脱苄基和环化分别形成±）-表-伪conconhydrine（9）。脱甲苯磺酰化-脱保护得到的终产物具有良好的收率和高的立体异构纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01105-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,1'S)-2-(1'-benzyloxy-4'-oxobutyl)-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-pseudoconhydrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从N -Boc-2-acyloxazolidines获得对映体纯的β-羟基哌啶的新途径。在合成（-）-去氧oprosopinine和（+）-pseudoconhydrine中的应用

  摘要：

  从一种常见的恶唑烷前体中可以合成（-）-去氧oprosopinopine和（+）-假conconhydrine。（-）-去氧胸苷的存在的三个立体中心以及（+）-伪conhydrine的两个立体中心是通过高度立体选择性的方式创建的。在起始恶唑烷酮的酮部分还原过程中观察到的立体选择性取决于螯合中间体的存在。其他立体中心是由中间亚胺离子的立体选择性还原或烷基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00508-0

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the piperidine alkaloids, (+)-coniine, (+)-pseudoconhydrine, and (+)-sedamine through a common intermediate
  作者：Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel、Digambar Balaji Shinde、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.011

  日期：2011.5

  The stereoselective total synthesis of the piperidine alkaloids, (+)-coniine, (+)-pseudoconhydrine and (+)-sedamine has been achieved through a common intermediate generated from butane-1,4-diol. The synthetic sequence involves a Maruoka asymmetric allylation and ring-closing metathesis as the key steps.

  哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine的立体选择性全合成已通过由1,4-丁烷生成的常见中间体实现。合成序列涉及Maruoka不对称烯丙基化和开环易位作为关键步骤。
• Synthesis of Enantiopure 3-Hydroxypiperidines from Sulfinyl Dienyl Amines by Diastereoselective Intramolecular Cyclization and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Carmen Simal、Robert H. Bates、Mercedes Ureña、Irene Giménez、Christina Koutsou、Lourdes Infantes、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01307

  日期：2015.8.7

  novel sulfinyl tetrahydropyridines that are readily converted to 3-hydroxy tetrahydropyridines via sigmatropic rearrangement. The influence of N- and C- substituents on the process has been studied. Procedures to shorten the sequence such as the tandem cyclization followed by [2,3]-sigmatropic rearrangement, as well as cyclization of the free amine, under Boc- or ArSO- deprotection conditions have been

  多种对映体纯的亚磺酰基二烯基胺的高度非对映选择性的碱促进的分子内环化作用提供了新颖的亚磺酰基四氢吡啶，其易于通过σ重排转化为3-羟基四氢吡啶。已经研究了N-和C-取代基对该方法的影响。在Boc-或ArSO-脱保护条件下，已经研究了缩短序列的程序，例如串联环化，然后进行[2,3]-σ重排，以及游离胺的环化。对于所报道的转化，通常观察到良好至优异的选择性水平（dr：75/25至> 98/2）。还报道了访问取代的氨基二烯亚砜的新方案。
• Herdeis, Claus; Held, Walter A.; Kirfel, Armin, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1295 - 1302
  作者：Herdeis, Claus、Held, Walter A.、Kirfel, Armin、Schwabenlaender, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Sulfoxide-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carmen Simal、Robert H. Bates、Alma Viso、Lourdes Infantes

  DOI：10.1021/ol402141d

  日期：2013.10.4

  The highly selective base-promoted cyclization of enantiopure sulfinyl dienamines provides stereodefined sulfinyl 1,2,3,6-tetrahydropyridines (dr up to 99:1). Subsequent sigmatropic rearrangement affords tetrahydropyridin-3-ols in good yields and selectivities.