(R)-5-((S)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1217890-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((S)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-1-hydroxyprop-2-ynyl]oxolan-2-one
• CAS: 1217890-96-4
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: LYFZFOKJTJVCNA-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 sapinofuranone A
  参考文献：
  名称：

  sapinofuranones A，B和1,2,3-三唑-sapinofuranone杂种作为细胞毒剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  已经描述了sapinofuranones A，B和对-sapinofuranones A，B和L因子的全合成。使用点击化学方法有效地合成了一系列新型的1,2,3-三唑-水杨呋喃酮杂化物。这些sapinofuranones和1,2,3-三唑-sapinofuranone杂种进一步评估了它们对四种人类癌细胞系（A549，MDA-MB-231，DU145和HepG2）的细胞毒活性。他们中的大多数揭示了在微摩尔范围内对癌细胞的细胞毒性作用。从结构-活性关系（SAR）的角度来看，注意到三唑部分与内酯环的结合在发挥细胞毒性作用中起着适度的作用。这是关于合成和体外的第一份报告 1,2,3-三唑-水杨呋喃酮杂种的细胞毒性评估。

  DOI：

  10.1039/c6ra21939j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((R)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(R)-5-((S)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective total synthesis of nemotin

  摘要：

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。

  DOI：

  10.1039/b923123d