(S)-2-phenyloctanal | 203316-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyloctanal
• 英文别名: (2S)-2-phenyloctanal
• CAS: 203316-80-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: FCGPUEUDIWFMJG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyloctanal 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯丙基醚的膦定向立体和区域选择性Ni催化反应

  摘要：

  报道了对直接的区域选择性和立体选择性镍催化的烯丙基取代反应的研究，该反应涉及甲基和苯基溴化镁以及各种无环和环状烯丙基醚。在适当定位的内部路易斯碱的存在下，可以催化形成C canC键，并具有极好的选择性。内部螯合使Ni催化的CC键形成反应易于进行，以高收率，在环境温度和高度区域和立体控制下完成，否则这些反应是非选择性的，缓慢的或根本不发生的。定向烯烃的异构化突出了金属催化烷基化策略的一个特别吸引人的特征：因为初始产物包含一个保留在内部路易斯碱可及范围内的酯基生成位点，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10212-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyloctanal
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯丙基醚的膦定向立体和区域选择性Ni催化反应

  摘要：

  报道了对直接的区域选择性和立体选择性镍催化的烯丙基取代反应的研究，该反应涉及甲基和苯基溴化镁以及各种无环和环状烯丙基醚。在适当定位的内部路易斯碱的存在下，可以催化形成C canC键，并具有极好的选择性。内部螯合使Ni催化的CC键形成反应易于进行，以高收率，在环境温度和高度区域和立体控制下完成，否则这些反应是非选择性的，缓慢的或根本不发生的。定向烯烃的异构化突出了金属催化烷基化策略的一个特别吸引人的特征：因为初始产物包含一个保留在内部路易斯碱可及范围内的酯基生成位点，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10212-5

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of Aldehydes via the Productive Merger of Iodonium Salts and Organocatalysis
  作者：Anna E. Allen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja2008906

  日期：2011.3.30

  The enantioselective alpha-arylation of aldehydes has been accomplished using diaiyliodonium salts and a combination of copper and organic catalysts. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-formyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents. As one example, this new asymmetric protocol has been applied to the rapid synthesis of (S)-ketoprofen, a commercially successful oral and topical analgesic.
• Phosphine-directed stereo- & regioselective Ni-catalyzed reactions of Grignard reagents with allylic ethers
  作者：Mary T. Didiuk、James P. Morken、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10212-5

  日期：1998.2

  Studies on the directed regio- and stereoselective Ni-catalyzed allylic substitution reactions involving methyl- and phenylmagnesium bromides and various acyclic and cyclic allylic ethers are reported. In the presence of a properly positioned internal Lewis base, CC bonds can be formed catalytically and with excellent levels of selectivity. Internal chelation allows Ni-catalyzed CC bond forming reactions

  报道了对直接的区域选择性和立体选择性镍催化的烯丙基取代反应的研究，该反应涉及甲基和苯基溴化镁以及各种无环和环状烯丙基醚。在适当定位的内部路易斯碱的存在下，可以催化形成C canC键，并具有极好的选择性。内部螯合使Ni催化的CC键形成反应易于进行，以高收率，在环境温度和高度区域和立体控制下完成，否则这些反应是非选择性的，缓慢的或根本不发生的。定向烯烃的异构化突出了金属催化烷基化策略的一个特别吸引人的特征：因为初始产物包含一个保留在内部路易斯碱可及范围内的酯基生成位点，