2-N-Allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranose | 121363-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-Allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-trihydroxy-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 121363-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₉S
• 分子量: 417.437
• InChiKey: RNEGCWXKNFCOTQ-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-N-Allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-N-Allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranose 、 2-N-Allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives

  摘要：

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27192

文献信息

• A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Olivier Cadas、Gérard Descotes

  DOI：10.1055/s-1989-27192

  日期：——

  Treatment of reducing 6-O-tosyl-D-glycopyranoses 1 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded the corresponding 1,6-anhydro-ß-D-hexopyranoses 2 in high yields. Reaction was also performed on partly acetylated tosylates of carbohydrates.

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。