1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-1-cyclohexylmethanol | 643734-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-1-cyclohexylmethanol
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 643734-55-8
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₁₃
• 分子量: 587.621
• InChiKey: XZKJFRIMUXBJPK-YVTAXRQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-1-cyclohexylmethanol 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关的SialylTn抗原的二糖成分的碳连接模拟物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351969
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-1-cyclohexylmethanol
  参考文献：
  名称：

  从异头乙酸酯快速合成 N-乙酰神经氨酸 α-C-糖基衍生物（“α-C-糖苷”）

  摘要：

  在没有任何添加剂的情况下，通过二碘化钐对甲基 N-乙酰神经氨酸 3a 和 3b 的容易获得的全乙酰化衍生物进行还原金属化，生成相应的异头钐 (III) 有机金属化合物。这些中间体在 Barbier 条件下与羰基化合物有效反应，提供 C-酮苷的快速合成。α- 和 β- 乙酸酯同样有效，并且与环酮偶联可获得出色的产率。该程序已方便地应用于合成带有连接子的 N-乙酰神经氨酸的 C-酮苷，可随时用作构建多价生物探针的构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700181

文献信息

• Anomeric Acetates ofN-Acetylneuraminic Acid are UsefulC-Sialyl Donors in Samarium-Mediated Reformatsky Coupling Reactions
  作者：Adeline Malapelle、Zouleika Abdallah、Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.200601209

  日期：2006.9.11
• Anomeric Samarium(III) Intermediates of N-Acetylneuraminic Acid from Anomeric 2-Pyridylsulfides
  作者：Jean-Marie Beau、Adeline Malapelle、Zouleika Abdallah、Gilles Doisneau

  DOI：10.3987/com-08-s(f)118

  日期：——

  Treatment of the anomeric 2-thiopyridyl derivative of N-acetylneuraminic acid (sialic acid or Neu5Ac) with samarium diiodide in the presence of aldehydes or ketones provides the corresponding C-sialylated derivatives in excellent yields. The efficiency of the reductive samariation of the anomeric 2-pyridyl sulfide moiety in the Neu5Ac series does not require any cosolvent or additive. This samarium Reformatsky-like reaction from anomeric 2-pyridyl sulfide derivatives of Neu5Ac provides an efficient and highly stereoselective access to alpha-2,6-C-disaccharides.