(Z)-5-(quinolin-6-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 872573-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(quinolin-6-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[1-Quinolin-6-yl-meth-(z)-ylidene]-2-thioxo-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-(quinolin-6-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 872573-95-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂OS₂
• 分子量: 272.351
• InChiKey: ZFGAUFCQRUSRCF-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(quinolin-6-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-((S)-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino)-5-[1-quinolin-6-yl-meth-(Z)-ylidene]-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of quinolinyl-methylene-thiazolinones as potent and selective cyclin-dependent kinase 1 inhibitors

  摘要：

  A novel series of quinolinyl-methylene-thiazolinones has been identified as potent and selective cyclin-dependent kinase I (CDK1) inhibitors. Their synthesis and structure activity relationships (SAR) are described. Representative compounds from this class reversibly inhibit CDK1 activity in vitro, and block cell cycle progression in human tumor cell lines, suggesting a potential use as antitumor agents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.081
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 喹啉-6-甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以90%的产率得到(Z)-5-(quinolin-6-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚苄基杂环的系统多样化产生对Dyrk1A，Clk1和CK2有选择性的新型抑制剂支架

  摘要：

  双特异性酪氨酸调节激酶​​1A（Dyrk1A）作为阿尔茨海默氏病（AD）的药理靶标引起了广泛兴趣，但它在恶性脑肿瘤中也起着重要作用。由于两种疾病都是多因素的，因此提出了进一步的蛋白激酶，例如Clk1和CK2，来促进发病机理。我们设计了一类新型的α-亚苄基-γ-丁内酯抑制剂，该抑制剂对Dyrk1A和/或Clk1的微摩尔浓度低，并且在最常报道的脱靶激酶中具有良好的选择性。杂环部分的系统取代使人们能够以有趣的选择性分布获得更多抑制剂类别，这表明亚苄基杂环为开发CMGC激酶家族成员Dyr1A / 1B，Clk1 / 4和CK2的抑制剂提供了多功能的工具箱。在基于细胞的测定中证明了抑制Dyrk1A介导的tau磷酸化的功效。还获得了多靶点但非非特异性激酶抑制剂，其共抑制了脂质激酶PI3Kα/γ。这些化合物显示出在低微摩尔范围内抑制U87MG细胞的增殖。基于分子特性，此处描述的抑制剂有望实现CNS活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.017

文献信息

• Thiazolinone unsubstituted quinolines
  申请人：Chen Li

  公开号：US20060004045A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Thiazolinone quinoline derivatives having no substitution on the quinoline ring active as CDK1 inhibitors which are useful as anti-proliferation agents such as for treating solid tumors.

  噻唑酮喹啉衍生物在喹啉环上没有取代基，作为CDK1抑制剂活性，可用作抗增殖剂，例如用于治疗实体肿瘤。
• [EN] AZOLIDINONE-VINYL FUSED-BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZENE A FUSION AZOLIDINONE-VINYLE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2004007491A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is related to azolidinedione-vinyl fused-benzene derivatives of formula (I) for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, graft rejection or lung injuries. Formula (I), wherein A, X, Y, Z, R1 , R2 and n are as described in the description.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷二酮-乙烯融合苯衍生物，用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植排斥或肺部损伤。式(I)中，A、X、Y、Z、R1、R2和n如描述中所述。
• [EN] 2-IMINO-4-(THIO) OXO-5-POLY CYCLOVINYLAZOLINES FOR USE AS P13 KINASE IHIBITORS<br/>[FR] 2-IMINO-4-(THIO) OXO-5-POLY CYCLOVINYLAZOLINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE P13 KINASE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005011686A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention is related to 2-imino-azolinone-vinyl fused-benzene derivatives of Formula (1) in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, transplantation, graft rejection or lung injuries.

  本发明涉及Formula (1)中的2-亚胺-氮杂氧杂氮烯-乙烯融合苯衍生物，特别用于治疗和/或预防自身免疫疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植、移植排斥或肺损伤。
• Thiazolinone 4-monosubstituted quinolines
  申请人：Chen Li

  公开号：US20060063805A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Thiazolinone monosubstituted quinoline derivatives where the quinoline ring is mono-substituted at the 4 positions which derivatives demonstrates CDK1 antiproliferative activity and are useful as anti-cancer agents.

  噻唑啉单取代喹啉衍生物，在其中喹啉环在4个位置单取代，这些衍生物表现出CDK1抗增殖活性，并可用作抗癌剂。
• [EN] USE OF COMPOUNDS FOR INCREASING SPERMATOZOA MOTILITY<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES POUR ACCROITRE LA MOTILITE DES SPERMATOZOIDES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2004006916A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to a process for the improvement of spermatozoa fertilization activity, in particular for the increase of spermatozoa motility, by using a compound of formula (I). The invention further relates to uses and methods of compounds of formula (I) in infertility and assisted reproduction techniques (ART) as well as to a medium for storage and/or transportation of spermatozoa comprising said P13K inhibitors.

  本发明涉及一种通过使用式(I)化合物来改善精子受精活性，特别是增加精子运动能力的过程。本发明还涉及在不孕症和辅助生殖技术（ART）中使用式(I)化合物的方法，以及用于储存和/或运输精子的介质，其中包括所述P13K抑制剂。