ethyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 27871-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Carbethoxy-3,4-dihydro-carbostyril；2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 27871-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XQLHDHBDHOYWEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 225.0 ℃ 、29.42 MPa 条件下， 生成 1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  The Selective Hydrogenation of Substituted Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01269a048
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-硝基苯基)亚甲基]丙二酸二乙基酯 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 生成 ethyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Selective Hydrogenation of Substituted Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01269a048

文献信息

• CARBOXYLIC ACID ARYL AMIDES
  申请人：Dominique Romyr

  公开号：US20120184548A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of proliferative diseases, including cancer.

  描述了公式化合物及其药用盐，以及含有该化合物及其药用盐的药物组合物，以及该化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3,3-Disubstituted 3,4-Dihydro-2-quinolones
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700655

  日期：2017.11.23

  The first organocatalytic asymmetric reaction employing 3,4-dihydro-2-quinolone has been developed leading to the synthesis of biologically important 3,3-disubstituted-dihydro-2-quinolones. Cinchona alkaloid derived bifunctional amino-thiourea catalysts were found to be the best catalysts. The products were obtained in high enantio- and good diastereoselectivities and also few synthetic transformations

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一有机催化不对称反应，从而导致了生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮的合成。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能氨基-硫脲催化剂是最好的催化剂。得到的产物具有高对映体和良好的非对映选择性，也已证明了很少的合成转化。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of Dihydro-3-carboalkoxy-2-quinolones with Preformed<i>N</i>-Boc Imines
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201900156

  日期：2019.4.24

  An organocatalytic enantioselective Mannich reaction between dihydro‐3‐carboalkoxy‐2‐quinolones and preformed N‐Boc imines has been developed. Quinine derived thiourea catalyst was found to be effective to provide the desired products in good yields and with good enantioselectivities.

  已开发出二氢-3-羰基烷氧基-2-喹诺酮与预先形成的N - Boc亚胺之间的有机催化对映选择性曼尼希反应。发现奎宁衍生的硫脲催化剂可有效地以高收率和良好的对映选择性提供所需的产物。
• Leuchs; v. Katinszky, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 722
  作者：Leuchs、v. Katinszky

  DOI：——

  日期：——
• Reissert, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 656
  作者：Reissert

  DOI：——

  日期：——