3-mercapto-5-methylisoxazole | 69528-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-mercapto-5-methylisoxazole
• 英文别名: 5-Methyl-1,2-oxazole-3-thiol；5-methyl-1,2-oxazole-3-thione
• CAS: 69528-40-1
• 化学式: C₄H₅NOS
• 分子量: 115.156
• InChiKey: XUDZRSIDYWSUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mercapto-5-methylisoxazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53.2%的产率得到bis(5-methyl-3-isoxazolyl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Studies on isoxazoles. XIII. Synthesis and chemical properties of 3-mercaptoisoxazoles.

  摘要：

  3-巯基异噁唑（XI）是由3-烯丙基亚磺酰基异噁唑（II）合成的。将II与三苯基磷在醋酸酐存在下反应生成相应的3-乙酰硫异噁唑（VII）。将硫乙酸酯（VII）与硝酸银反应，随后用硫化氢处理生成相应的银盐（X），进一步转化为3-巯基异噁唑（XI）。巯基（XI）在空气中氧化，生成相应的二硫化物（XIV）。在碱性溶液中，3-巯基-5-苯基异噁唑（XIb）分解为苯甲酰乙腈（IX）和硫。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.552
• 作为产物：
  描述：

  silver 5-methyl-3-isoxazolylmercaptide 在 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56.7%的产率得到3-mercapto-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on isoxazoles. XIII. Synthesis and chemical properties of 3-mercaptoisoxazoles.

  摘要：

  3-巯基异噁唑（XI）是由3-烯丙基亚磺酰基异噁唑（II）合成的。将II与三苯基磷在醋酸酐存在下反应生成相应的3-乙酰硫异噁唑（VII）。将硫乙酸酯（VII）与硝酸银反应，随后用硫化氢处理生成相应的银盐（X），进一步转化为3-巯基异噁唑（XI）。巯基（XI）在空气中氧化，生成相应的二硫化物（XIV）。在碱性溶液中，3-巯基-5-苯基异噁唑（XIb）分解为苯甲酰乙腈（IX）和硫。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.552

文献信息

• SUGAI S.; TOMITA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 552-557
  作者：SUGAI S.、 TOMITA K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on isoxazoles. XIII. Synthesis and chemical properties of 3-mercaptoisoxazoles.
  作者：SOJI SUGAI、KAZUO TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.28.552

  日期：——

  3-Mercaptoisoxazoles (XI) were synthesized from 3-allylsulfinylisoxazoles (II). The reaction of II with triphenylphosphine in the presence of acetic anhydride gave the corresponding 3-acetylthioisoxazoles (VII). The thioacetates (VII) were converted into 3-mercaptoisoxazoles (XI) by reaction with silver nitrate and subsequent treatment of the resulting silver salts (X) with hydrogen sulfide. The thiols (XI) were oxidized in air to give the corresponding disulfides (XIV). In alkaline solution, 3-mercapto-5-phenylisoxazole (XIb) was decomposed into benzoylacetonitrile (IX) and sulfur.

  3-巯基异噁唑（XI）是由3-烯丙基亚磺酰基异噁唑（II）合成的。将II与三苯基磷在醋酸酐存在下反应生成相应的3-乙酰硫异噁唑（VII）。将硫乙酸酯（VII）与硝酸银反应，随后用硫化氢处理生成相应的银盐（X），进一步转化为3-巯基异噁唑（XI）。巯基（XI）在空气中氧化，生成相应的二硫化物（XIV）。在碱性溶液中，3-巯基-5-苯基异噁唑（XIb）分解为苯甲酰乙腈（IX）和硫。