3-mercapto-5-methylisoxazole | 69528-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-mercapto-5-methylisoxazole
• 英文别名: 5-Methyl-1,2-oxazole-3-thiol；5-methyl-1,2-oxazole-3-thione
• CAS: 69528-40-1
• 化学式: C₄H₅NOS
• 分子量: 115.156
• InChiKey: XUDZRSIDYWSUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mercapto-5-methylisoxazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53.2%的产率得到bis(5-methyl-3-isoxazolyl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Studies on isoxazoles. XIII. Synthesis and chemical properties of 3-mercaptoisoxazoles.

  摘要：

  3-巯基异噁唑（XI）是由3-烯丙基亚磺酰基异噁唑（II）合成的。将II与三苯基磷在醋酸酐存在下反应生成相应的3-乙酰硫异噁唑（VII）。将硫乙酸酯（VII）与硝酸银反应，随后用硫化氢处理生成相应的银盐（X），进一步转化为3-巯基异噁唑（XI）。巯基（XI）在空气中氧化，生成相应的二硫化物（XIV）。在碱性溶液中，3-巯基-5-苯基异噁唑（XIb）分解为苯甲酰乙腈（IX）和硫。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.552
• 作为产物：
  描述：

  silver 5-methyl-3-isoxazolylmercaptide 在 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56.7%的产率得到3-mercapto-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on isoxazoles. XIII. Synthesis and chemical properties of 3-mercaptoisoxazoles.

  摘要：

  3-巯基异噁唑（XI）是由3-烯丙基亚磺酰基异噁唑（II）合成的。将II与三苯基磷在醋酸酐存在下反应生成相应的3-乙酰硫异噁唑（VII）。将硫乙酸酯（VII）与硝酸银反应，随后用硫化氢处理生成相应的银盐（X），进一步转化为3-巯基异噁唑（XI）。巯基（XI）在空气中氧化，生成相应的二硫化物（XIV）。在碱性溶液中，3-巯基-5-苯基异噁唑（XIb）分解为苯甲酰乙腈（IX）和硫。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.552

文献信息

• SUGAI S.; TOMITA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 552-557
  作者：SUGAI S.、 TOMITA K.

  DOI：——

  日期：——