1-((E)-3-Ethoxy-acryloyl)-3-((1R,2R,3R,4R)-2-fluoro-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-urea | 123169-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((E)-3-Ethoxy-acryloyl)-3-((1R,2R,3R,4R)-2-fluoro-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-urea
• CAS: 123169-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₉FN₂O₅
• 分子量: 290.292
• InChiKey: XQWNFDVQJOYSOY-DEKFOEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-3-Ethoxy-acryloyl)-3-((1R,2R,3R,4R)-2-fluoro-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-urea 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (+/-)-4-amino-1-<(1α,2β,3β,4α)-2-fluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  氟碳环核苷：2'-和6'-氟碳环嘧啶核苷的合成和抗病毒活性，包括碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶和碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶

  摘要：

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a030
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2β,3β,4α)-4-<2,4-dinitriphenyl)amino>-3-fluoro-2-hydroxycyclopentanemethanol 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 2(OH^-) resin 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-((E)-3-Ethoxy-acryloyl)-3-((1R,2R,3R,4R)-2-fluoro-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  氟碳环核苷：2'-和6'-氟碳环嘧啶核苷的合成和抗病毒活性，包括碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶和碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶

  摘要：

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a030