methyl N-allyl-N-tosyl-L-phenylalaninate | 1352165-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-allyl-N-tosyl-L-phenylalaninate
• CAS: 1352165-98-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: DDFXMMWQGQLRFC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-allyl-N-tosyl-L-phenylalaninate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-((S,E)-1-((((3R,5R,7R)-adamantan-1-yl)oxy)imino)-3-phenylpropan-2-yl)-N-allyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  肟分子内烯烃化原位协议的开发

  摘要：

  我们在此报告了用于肟烯化的协议的开发，从而产生了环状烯烃产品。我们的方法依赖于从 [RuCl 2 ( p -cymene)] 2和 3,3-二苯基环丙烯作为卡宾前体原位形成 Ru 亚烷基，并以高达 58% 的收率产生所需的官能化烯烃。与我们之前报道的肟烯化策略相比，它放弃了使用市售的 Ru 亚烷基，包括 Hoveyda–Grubbs 2。这对于这种转化的总成本是可取的，并且还为未来催化变体的发展提供了重要的机理见解该反应可以原位生成有效烯化所需的亚烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00045
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl N-allyl-N-tosyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  肟分子内烯烃化原位协议的开发

  摘要：

  我们在此报告了用于肟烯化的协议的开发，从而产生了环状烯烃产品。我们的方法依赖于从 [RuCl 2 ( p -cymene)] 2和 3,3-二苯基环丙烯作为卡宾前体原位形成 Ru 亚烷基，并以高达 58% 的收率产生所需的官能化烯烃。与我们之前报道的肟烯化策略相比，它放弃了使用市售的 Ru 亚烷基，包括 Hoveyda–Grubbs 2。这对于这种转化的总成本是可取的，并且还为未来催化变体的发展提供了重要的机理见解该反应可以原位生成有效烯化所需的亚烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00045

文献信息

• I₂-Mediated Diversity Oriented Diastereoselective Synthesis of Amino Acid Derived <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Morpholines, Piperazines, and Thiomorpholines
  作者：Saurav Bera、Gautam Panda

  DOI：10.1021/co200129t

  日期：2012.1.9

  Diastereoselective trans-2,5-disubstituted amino acids derived diverse morpholines, piperazines and thiomorpholines were prepared in 30 min-1 h with high yields through iodine-mediated 6-exotrig type cyclization from a single common synthetic intermediate. The displacement of iodine with hydride ion gave a methyl substituent at the 2-position of morpholines which provides an additional opportunity for diversity oriented nucleophilic substitution on the rings as well as incorporation of substituents at the 5-position from amino acids constituents.