3-(2-bromo-4,5-dicyano-3,6-dihydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 871916-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-4,5-dicyano-3,6-dihydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2-bromo-4,5-dicyano-3,6-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 871916-08-4
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₄
• 分子量: 325.118
• InChiKey: NAEJSFARNJJBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-4,5-dicyano-3,6-dihydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-bromo-6-hydroxy-2-oxo-chroman-7,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND APPLICATIONS OF POLYMER-SUPPORTED HALOGENATED BENZOQUINONES AS OXIDATIVE AGENTS
  [FR] PREPARATION ET APPLICATIONS DE BENZOQUINONES HALOGENEES SUPPORTEES PAR POLYMERE EN TANT QU'AGENTS OXYDANTS

  摘要：

  这项发明提供了一种合成聚合物支持苯醌的通用方法，其结构如下所示：其中：•，X，R1，R2和R3在正文中描述。该方法的一般概念包括使用一种卤代起始物质II的通用结构（图1），通过亲核取代反应（NSR）或钯介导的偶联反应（PMC），直接加载到树脂上以得到IIIa（路径A），或转化为中间体IIIb（路径B），随后（带或不带修饰）加载到树脂上再次得到IIIa。如果需要，对IIIa进行去保护和/或氧化，得到目标固体支持氧化剂I。聚合物支持的苯醌I用于将对氢醌氧化为醌，将苄基醇氧化为醛，去除对甲氧基苄和相关保护基，脱氢四氢萘衍生物以及类固醇4-烯-3-酮的脱氢。使用后，聚合物支持试剂经过氧化剂处理后可以再生。

  公开号：

  WO2005121077A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dicyano-2,5-dihydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-bromo-4,5-dicyano-3,6-dihydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND APPLICATIONS OF POLYMER-SUPPORTED HALOGENATED BENZOQUINONES AS OXIDATIVE AGENTS
  [FR] PREPARATION ET APPLICATIONS DE BENZOQUINONES HALOGENEES SUPPORTEES PAR POLYMERE EN TANT QU'AGENTS OXYDANTS

  摘要：

  这项发明提供了一种合成聚合物支持苯醌的通用方法，其结构如下所示：其中：•，X，R1，R2和R3在正文中描述。该方法的一般概念包括使用一种卤代起始物质II的通用结构（图1），通过亲核取代反应（NSR）或钯介导的偶联反应（PMC），直接加载到树脂上以得到IIIa（路径A），或转化为中间体IIIb（路径B），随后（带或不带修饰）加载到树脂上再次得到IIIa。如果需要，对IIIa进行去保护和/或氧化，得到目标固体支持氧化剂I。聚合物支持的苯醌I用于将对氢醌氧化为醌，将苄基醇氧化为醛，去除对甲氧基苄和相关保护基，脱氢四氢萘衍生物以及类固醇4-烯-3-酮的脱氢。使用后，聚合物支持试剂经过氧化剂处理后可以再生。

  公开号：

  WO2005121077A1

文献信息

• PREPARATION AND APPLICATIONS OF POLYMER-SUPPORTED HALOGENATED BENZOQUINONES AS OXIDATIVE AGENTS
  申请人：COULADOUROS, Elias, Andrea

  公开号：EP1758850A1

  公开（公告）日：2007-03-07