[(S)-1-((S)-1-Amino-3-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 928406-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((S)-1-Amino-3-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 928406-59-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄
• 分子量: 371.436
• InChiKey: RVWWEGMDZOFCJO-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-1-Amino-3-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-Amino-N-{(2R,4R)-2-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-yl}-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酰-氨基环磷酰胺作为蛋白水解激活的模型前药：酶促裂解的合成，稳定性和立体化学要求。

  摘要：

  有人提出将4-氨基环磷酰胺（4-NH2-CPA，7）用作磷酰胺芥末的前药部分。合成了4-NH2-CPA的苯丙氨酸-共轭物的四个非对映异构体，并根据色谱和光谱数据确定了它们的立体化学。所有非对映异构体均在磷酸盐缓冲液中稳定，但只有15-的顺-（4R）-异构体可被α-胰凝乳蛋白酶有效裂解，半衰期为20分钟，比发现的8.9h至> 12h半衰期短得多。对于其他非对映异构体。顺式-（4R）-15蛋白水解产物的LC-MS分析表明，4-NH2-CPA在蛋白水解后释放，并进一步分解为磷酰胺芥末。这些结果表明使用肽缀合的顺式-（4R）-4-NH2-CPA作为潜在的前药在肿瘤组织中进行蛋白水解激活的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.017
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-4-hydroxy-butyric acid 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(S)-1-((S)-1-Amino-3-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酰-氨基环磷酰胺作为蛋白水解激活的模型前药：酶促裂解的合成，稳定性和立体化学要求。

  摘要：

  有人提出将4-氨基环磷酰胺（4-NH2-CPA，7）用作磷酰胺芥末的前药部分。合成了4-NH2-CPA的苯丙氨酸-共轭物的四个非对映异构体，并根据色谱和光谱数据确定了它们的立体化学。所有非对映异构体均在磷酸盐缓冲液中稳定，但只有15-的顺-（4R）-异构体可被α-胰凝乳蛋白酶有效裂解，半衰期为20分钟，比发现的8.9h至> 12h半衰期短得多。对于其他非对映异构体。顺式-（4R）-15蛋白水解产物的LC-MS分析表明，4-NH2-CPA在蛋白水解后释放，并进一步分解为磷酰胺芥末。这些结果表明使用肽缀合的顺式-（4R）-4-NH2-CPA作为潜在的前药在肿瘤组织中进行蛋白水解激活的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.017