(pivaloyloxy)methyl 6α-iodopenicillanate | 75722-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 6α-iodopenicillanate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6S)-6-iodo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 75722-94-0
• 化学式: C₁₄H₂₀INO₅S
• 分子量: 441.287
• InChiKey: OENBHKVLWAUAJJ-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6α-iodopenicillanate 在 氘代甲醇-d 、 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(pivaloyloxy)methyl 6β-deuterio-6α-hydropenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective and stereocontrolled catalytic hydrogenolysis of the carbon-6-halogen bond of (pivaloyloxy)methyl 6,6-dihalopenicillanate by chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I) in homogeneous phase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a038
• 作为产物：
  描述：

  pivaloyloxy 6-oxopenicillanate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (pivaloyloxy)methyl 6α-iodopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  青霉素6-和头孢菌素7-三氟甲磺酸的亲核性S N 2置换；一种新型的β-内酰胺酶抑制剂6β-碘二十二烷酸

  摘要：

  烷基6α（或β）羟基青霉酸酯的三氟甲磺酸酯或壬酸酯，被柔软的亲核试剂碘化物，溴化物，氯化物，叠氮化物，芳基硒氧化物，1硫氰酸盐，硫醇和硫醇盐取代（有反相）；碳亲核试剂失效。甲氧化物（硬）攻击内酰胺键，打开两个环，得到一个已知的11 1,4噻嗪。碘化物替代7α-三氟头孢菌素，得到7β-碘头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88017-8

文献信息

• SETTI, EDUARDO L.;MASCARETTI, ORESTE A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2233-2235
  作者：SETTI, EDUARDO L.、MASCARETTI, ORESTE A.

  DOI：——

  日期：——
• US4446144A
  申请人：——

  公开号：US4446144A

  公开（公告）日：1984-05-01
• US4511512A
  申请人：——

  公开号：US4511512A

  公开（公告）日：1985-04-16
• US4594246A
  申请人：——

  公开号：US4594246A

  公开（公告）日：1986-06-10
• US4672114A
  申请人：——

  公开号：US4672114A

  公开（公告）日：1987-06-09