methyl 9,13-bisdesmethylretinoate | 5507-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9,13-bisdesmethylretinoate
• 英文别名: all-trans-9,13-Desmethyl-vitamin-A-saeure-methylester；methyl (2E,4E,6E,8E)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 5507-79-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: SATFVPHWQMIYHV-MNVLZWGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-丁烯-3-炔基-2,6,6-三甲基-1-环己烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 9,13-bisdesmethylretinoate
  参考文献：
  名称：

  视黄酸及其类似物合成中的静止型C sp 2 -C sp 2单键形成过程的全面综述

  摘要：

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00962-x

文献信息

• Vitamin A analogues—V
  作者：P.J.van den Tempel、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80130-8

  日期：1966.1

  13-desmethyl-vitamin A are described from the corresponding desmethyl homologues of vitamin A acid methyl esters. The latter were prepared by condensation of trans-β-ionylidene acetaldehyde and trans-5-(2′,6′,6′-trimethylcyclohexene-1′-yl-1′)-pentadiene 2,4-al-1 respectively, with the phosphonates of the appropriate crotonic acid esters. Biological investigations on growth promoting properties have shown that all-trans-13-

  9-，13-和9,13-去甲基维生素A的合成是从相应的维生素A酸甲酯的去甲基同系物描述的。后者是通过分别将反式-β-亚硫基乙醛和反式-5-（2'，6'，6'-三甲基环己烯-1' -yl-1'）-戊二烯2,4-al-1缩合制备的适当的巴豆酸酯的膦酸酯。有关促进生长特性的生物学研究表明，全反式-13-和全反式-9,13-去甲基维生素A乙酸盐是完全不活泼的，而全反式-9-去甲基维生素A乙酸盐则具有约4％的活性。与全反式维生素A醋酸盐相比。