methyl 9,13-bisdesmethylretinoate | 5507-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9,13-bisdesmethylretinoate
• 英文别名: all-trans-9,13-Desmethyl-vitamin-A-saeure-methylester；methyl (2E,4E,6E,8E)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 5507-79-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: SATFVPHWQMIYHV-MNVLZWGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-丁烯-3-炔基-2,6,6-三甲基-1-环己烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 9,13-bisdesmethylretinoate
  参考文献：
  名称：

  视黄酸及其类似物合成中的静止型C sp 2 -C sp 2单键形成过程的全面综述

  摘要：

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00962-x

文献信息

• Vitamin A analogues—V
  作者：P.J.van den Tempel、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80130-8

  日期：1966.1

  13-desmethyl-vitamin A are described from the corresponding desmethyl homologues of vitamin A acid methyl esters. The latter were prepared by condensation of trans-β-ionylidene acetaldehyde and trans-5-(2′,6′,6′-trimethylcyclohexene-1′-yl-1′)-pentadiene 2,4-al-1 respectively, with the phosphonates of the appropriate crotonic acid esters. Biological investigations on growth promoting properties have shown that all-trans-13-

  9-，13-和9,13-去甲基维生素A的合成是从相应的维生素A酸甲酯的去甲基同系物描述的。后者是通过分别将反式-β-亚硫基乙醛和反式-5-（2'，6'，6'-三甲基环己烯-1' -yl-1'）-戊二烯2,4-al-1缩合制备的适当的巴豆酸酯的膦酸酯。有关促进生长特性的生物学研究表明，全反式-13-和全反式-9,13-去甲基维生素A乙酸盐是完全不活泼的，而全反式-9-去甲基维生素A乙酸盐则具有约4％的活性。与全反式维生素A醋酸盐相比。
• A comprehensive survey of stille-type Csp2-Csp2 single bond forming processes in the synthesis of retinoic acid and analogs
  作者：Beatriz Domínguez、Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00962-x

  日期：1999.12

  coupling for the formation of the side-chain single bonds. On employing the experimental catalytic conditions developed by Farina [Pd2(dba)3, AsPh3, NMP] we have modified the electronic and steric requirement of the coupling parters, alkenyl stannanes and electrophiles (alkenyl iodides and triflates). The comprehensive survey afforded appropriately matched components for every bond formation considered.

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。