2-(Thien-2-yl)-6-chloro-9β-(2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine | 90596-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(Thien-2-yl)-6-chloro-9β-(2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-chloro-2-thiophen-2-ylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 90596-69-3
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₄O₇S
• 分子量: 494.912
• InChiKey: RNZMLOIMSGLXMN-VXHCAWKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Thien-2-yl)-6-chloro-9β-(2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(6-chloro-2-thiophen-2-ylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of 2-Phenyl- and 2-Heteroarylpurine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31039
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 copper(I) oxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 2-(Thien-2-yl)-6-chloro-9β-(2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  腺苷的2取代pi系统衍生物，是通过A2A腺苷受体起作用的冠状血管舒张剂。

  摘要：

  化合物20（CVT-3146--2-[（（N-1-（4-N-甲基羧酰胺基吡唑基）]腺苷衍生物））和化合物31（CVT-3033--A2-[（4-（1-N-戊基吡唑基）腺苷衍生物）]腺苷衍生物）被发现是短效的功能选择性冠状动脉血管扩张剂（CV t0.5分别为5.2 +/- 0.2和3.4 +/- 0.5分钟-大鼠离体心脏50％逆转时间），具有良好的效能（ EC50S = 6.4 +/- 1.2 nM和67.9 +/- 16.7 nM），但是它们对ADO A2A受体的亲和力低（Ki分别为1122 +/- 323 nM和2138 +/- 952 nM;猪纹状体） ）。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002306

文献信息

• Synthetic transformations of transient purinyl radicals: formation of mono- and diarylated and heteroarylated nucleosides
  作者：Vasu Nair、David A. Young

  DOI：10.1021/jo00197a003

  日期：1984.11