7,18-Bis(8-anthracen-9-yloctyl)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-11,22-dicarbonitrile | 1351955-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7,18-Bis(8-anthracen-9-yloctyl)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-11,22-dicarbonitrile
• 英文别名: 7,18-bis(8-anthracen-9-yloctyl)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-11,22-dicarbonitrile
• CAS: 1351955-30-0
• 化学式: C₇₀H₅₆N₄O₄
• 分子量: 1017.24
• InChiKey: MSHNAOFJTDZJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 丙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7,18-Bis(8-anthracen-9-yloctyl)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-11,22-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and photoinduced electron transfer properties of core-functionalized perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)s with pendant anthracenes

  摘要：

  描述了一系列由核心溴化和氰化的苝-3,4:9,10-双(二羧亚胺)（PDI）结构与两个末端悬挂的烷基蒽（A）共价连接的给体-受体分子。这些杂化分子具有不同的烷基连接长度和PDI电子亲和力，通过将1,7-二溴苝四羧酸酐与适当的氨基烷基蒽缩合反应而合成，随后用CuCN进行氰化。对热、光学和 electrochemical 性质进行了表征。PDI单元的光激发导致悬挂蒽的氧化，生成1(A+˙-PDI−˙-A)物种。这种单电子电荷分离的溶液动力学通过超快瞬态吸收光谱法进行了表征，发现电荷分离速率随着烷基连接长度的变化而变化。这些速率的趋势归因于PDI-A结构在溶液相的几何变异，反映了连接体的柔韧性。

  DOI：

  10.1039/c1jm13397g

文献信息

• Synthesis, characterization, and photoinduced electron transfer properties of core-functionalized perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)s with pendant anthracenes
  作者：Shinji Ando、Charusheela Ramanan、Antonio Facchetti、Michael R. Wasielewski、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/c1jm13397g

  日期：——

  A series of donor–acceptor molecules consisting of core-brominated and -cyanated perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI) structures covalently linked to two terminal pendant alkylanthracenes (A) is described. These hybrid molecules, having varying alkyl tether lengths as well as PDI electron affinities, were synthesized by condensation of a 1,7-dibromoperylene tetracarboxylic acid anhydride with the appropriate aminoalkylanthracene, followed by cyanation with CuCN. Thermal, optical, and electrochemical properties were characterized. PDI moiety photoexcitation results in pendant anthracene oxidation, generating 1(A+˙-PDI−˙-A) species. The solution dynamics of this one-electron charge separation were characterized by ultrafast transient absorption spectroscopy, and charge separation rates are found to vary with alkyl tether length. Trends in these rates are attributed to solution phase geometric variations of the PDI-A structure, reflecting the flexibility of the spacer.

  描述了一系列由核心溴化和氰化的苝-3,4:9,10-双(二羧亚胺)（PDI）结构与两个末端悬挂的烷基蒽（A）共价连接的给体-受体分子。这些杂化分子具有不同的烷基连接长度和PDI电子亲和力，通过将1,7-二溴苝四羧酸酐与适当的氨基烷基蒽缩合反应而合成，随后用CuCN进行氰化。对热、光学和 electrochemical 性质进行了表征。PDI单元的光激发导致悬挂蒽的氧化，生成1(A+˙-PDI−˙-A)物种。这种单电子电荷分离的溶液动力学通过超快瞬态吸收光谱法进行了表征，发现电荷分离速率随着烷基连接长度的变化而变化。这些速率的趋势归因于PDI-A结构在溶液相的几何变异，反映了连接体的柔韧性。