1-benzoyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 114305-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-benzoyl-3-phenyl-indolin-2-one；1-Benzoyl-3-phenyl-indolin-2-on；1-benzoyl-3-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 114305-25-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: AYRRAXYFADTJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 、 苄基碘 在 水 、 sodium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 1-benzoyl-3-benzyl-3-phenyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  966.氮的杂环化合物。第一部分：3-苯基氧吲哚的烷基化和酰化反应以及2-羟基-3-苯基吲哚的一些衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004789
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 mg的产率得到1-benzoyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2催化重氮酰胺与芳基醛的脱羰芳基化/C-H官能化：取代3-芳基吲哚的合成

  摘要：

  开发了一种无金属BF 3 ·OEt 2催化重氮酰胺与易于获得的芳基醛在露天气氛下直接脱羰基芳基化反应，通过1,2-芳基迁移以高选择性得到3-芳基吲哚。该反应为重氮酰胺在相对温和的条件下进行 3-芳基化提供了一条有效的途径，显示出对给电子基团和吸电子基团都具有高水平的官能团耐受性和广泛的底物范围。3-芳环吲哚也通过未受保护的水杨醛衍生物的取代基控制的化学和位点选择性 C-H 键官能化获得。

  DOI：

  10.1039/d2ob00003b

文献信息

• Catalytic and Enantioselective α-Functionalization of Oxindoles Through Oxidative Reactions with Naphthoquinones
  作者：Woon-Yew Siau、Wenjun Li、Fei Xue、Qiao Ren、Minghu Wu、Shaofa Sun、Haibing Guo、Xuefeng Jiang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201200206

  日期：2012.7.27

  oxindoles is an attractive and valuable target because of the unique properties of the oxindole core. A new organocatalyzed and enantioselective aerobic oxidative strategy for the assembly of this core structure from oxindoles and simple naphthoquinones is reported (see scheme).

  作为羟吲哚强：3,3-二取代羟吲哚的对映选择性组装物是有吸引力且有价值的靶标，因为羟吲哚核具有独特的性能。报道了一种新的有机催化和对映体选择性好氧氧化策略，用于由羟吲哚和简单的萘醌组装该核心结构（参见方案）。
• Synthetic applications of -Aryl- -acyl hydroxymic acids. A convenient route to 3-substituted -Benzoyl oxindoles
  作者：Paulo S. Almeida、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、M.João Marcelo-Curlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78815-0

  日期：1991.6

  The enol silylethers of N-acyloxybenzanilides undergo smooth rearrangement to afford o-amino-benzoyl-phenylacetic acids and thence to oxinodoles by dehydration.