(4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1423027-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(4-fluorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1423027-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₀FN₃O₂
• 分子量: 235.218
• InChiKey: LGUSZBQBEAGANA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 101.25h， 生成 [(3S,4R)-1-苄基-4-(4-氟苯基)-3-哌啶基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)戊-4-烯酸 在 sodium azide 、 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 水 、 碘 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k

文献信息

• Optically pure γ-butyrolactones and epoxy esters via two stereocentered HKR of 3-substituted epoxy esters: a formal synthesis of (−)-paroxetine, Ro 67-8867 and (+)-eldanolide
  作者：Dattatray A. Devalankar、Pratibha U. Karabal、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob27321k

  日期：——

  racemic anti- or syn-3-substituted epoxy esters catalyzed by a Co(III)salen complex provides ready access to the corresponding enantioenriched 3,4-disubstituted γ-butyrolactones and 3-substituted epoxy esters. This strategy has been successfully employed in the formal synthesis of biologically active 3,4-disubstituted piperidine derivatives, (−)-paroxetine and Ro 67-8867 and a natural product, (+)-eldanolide

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。