3-(4-氟苯基)戊-4-烯酸 | 1423027-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)戊-4-烯酸
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: I(2)-Ethenyl-4-fluorobenzenepropanoic acid
• CAS: 1423027-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: HIZWENKMFXSYOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)戊-4-烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.25h， 生成 [(3S,4R)-1-苄基-4-(4-氟苯基)-3-哌啶基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-fluorocinnamate 在 二异丁基氢化铝 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-(4-氟苯基)戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的乙酰巯基-乙烯和酰基巯基-Yne环化反应快速获得硫内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00996

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of 3-Aryl-4-pentenoic Acids
  作者：Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Anna Żądło、Daniel Paprocki、Damian Trzepizur、Małgorzata Zysk、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acscatal.6b00271

  日期：2016.5.6

  The first example of dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral unsaturated carboxylic acids is described. The application of tandem metal–enzyme DKR is a powerful tool for the manufacture of high-value chemical commodities. This new protocol of kinetic resolution based on irreversible enzymatic esterification of 3-aryl-4-pentenoic acids with ortho esters was introduced to obtain optically active unsaturated

  描述了手性不饱和羧酸的动态动力学拆分（DKR）的第一个例子。串联金属酶DKR的应用是制造高价值化学商品的强大工具。引入了基于3-芳基-4-戊烯酸与原酸酯的不可逆酶促酯化反应的动力学拆分新方案，以获得旋光性不饱和羧酸。该方法与目标底物的金属催化消旋作用相结合，从而提供了光学纯度很高的3-苯基戊-4-烯酸乙酯的S对映体，分离产率很高（98％）。注意到有机助溶剂和金属催化剂对酶动力学动力学拆分的转化率和对映选择性的重大影响。
• Europium-Catalyzed Intramolecular Addition of Carboxylic Acid to Nonactivated Alkenes: An Efficient Route to Aryl-Substituted γ-Butyrolactone
  作者：Mrinal K. Bera、Manas Bandyopadhyay、Abhijit Nayak

  DOI：10.1055/s-0040-1707820

  日期：2020.9

  be an effective catalyst for intramolecular cyclization of aryl-substituted carboxylic acid to afford arylated γ-butyrolactone. Various attractive features, such as broad substrate scope, a wide range of functional group tolerance, operational simplicity, complete atom economy, and good-to-excellent yields have made this new protocol more appealing. Moreover, this method provides a practical alternative

  三氟甲磺酸铕 (III) 已被证明是芳基取代羧酸分子内环化生成芳基化 γ-丁内酯的有效催化剂。各种吸引人的特点，如广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性、操作简单、完整的原子经济性和良好的产量，使这个新协议更具吸引力。此外，该方法为现有催化剂提供了实用的替代方案。
• Generating Fischer-Type Rh-Carbenes with Rh-Carbynoids
  作者：Eric Palomo、Akhilesh K. Sharma、Zhaofeng Wang、Liyin Jiang、Feliu Maseras、Marcos G. Suero

  DOI：10.1021/jacs.3c00012

  日期：2023.3.8
• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。
• Optically pure γ-butyrolactones and epoxy esters via two stereocentered HKR of 3-substituted epoxy esters: a formal synthesis of (−)-paroxetine, Ro 67-8867 and (+)-eldanolide
  作者：Dattatray A. Devalankar、Pratibha U. Karabal、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob27321k

  日期：——

  racemic anti- or syn-3-substituted epoxy esters catalyzed by a Co(III)salen complex provides ready access to the corresponding enantioenriched 3,4-disubstituted γ-butyrolactones and 3-substituted epoxy esters. This strategy has been successfully employed in the formal synthesis of biologically active 3,4-disubstituted piperidine derivatives, (−)-paroxetine and Ro 67-8867 and a natural product, (+)-eldanolide

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。