5α-androstane-3β,11α,16β-triol | 24317-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstane-3β,11α,16β-triol
• 英文别名: 3β,11α,16β-trihydroxy-5α-androstane；(3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,16S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11,16-triol
• CAS: 24317-72-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: OFQPAMJJKUDBSN-SWBZIKIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,8S,9S,10S,13R,14S)-10,13-二甲基-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3,16-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 Cephalosporium aphidicola in shake culture 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.67h， 生成 5α-androstane-3β,11α,16β-triol
  参考文献：
  名称：

  头孢霉对 3,16-二取代雄甾烷的微生物羟基化作用

  摘要：

  摘要 5 α -Androstane-3, 16-dione 通过硼氢化和氧化 3 β -hydroxy-5 α -androst-16-ene 制备。用硼氢化钠还原得到 3 β , 16 β-二醇。真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示主要在 C-6 β 位置羟基化 5 α-雄甾烷-3, 16-二酮，在 C-7 α 和 C-14 α 位置发生少量羟基化。相反，3 β、16 β-二醇的羟基化发生在 C-11 α 处。3 β -羟基-16 α, 17 α -环氧化物在 C-6 β 位被羟基化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00096-x

文献信息

• Bird, T. Geoffrey C.; Fredericks, Peter M.; Jones, Ewart R. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 750 - 755
  作者：Bird, T. Geoffrey C.、Fredericks, Peter M.、Jones, Ewart R. H.、Meakins, G. Denis

  DOI：——

  日期：——
• The microbiological hydroxylation of 3,16-Disubstituted androstanes by cephalosporium aphidicola
  作者：James R. Hanson、Peter B. Hitchcock、A.Christy Hunter

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00096-x

  日期：1998.11.5

  β , 16 β -diol. The fungus Cephalosporium aphidicola has been shown to hydroxylate 5 α -androstane-3, 16-dione predominantly at the C-6 β position with minor hydroxylation occurring at the C-7 α and C-14 α positions. In contrast hydroxylation of the 3 β , 16 β -diol took place at C-11 α . The 3 β -hydroxy-16 α , 17 α -epoxide was hydroxylated at the C-6 β position.

  摘要 5 α -Androstane-3, 16-dione 通过硼氢化和氧化 3 β -hydroxy-5 α -androst-16-ene 制备。用硼氢化钠还原得到 3 β , 16 β-二醇。真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示主要在 C-6 β 位置羟基化 5 α-雄甾烷-3, 16-二酮，在 C-7 α 和 C-14 α 位置发生少量羟基化。相反，3 β、16 β-二醇的羟基化发生在 C-11 α 处。3 β -羟基-16 α, 17 α -环氧化物在 C-6 β 位被羟基化。