(1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde | 201853-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 201853-25-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IKQUFUXUFJCPDT-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 四氯化碳 、 硫酸氢铵 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-2,3-endo-methylene-α-D-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物手性模板构象受限的D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-内-亚甲基核苷的对映体合成。

  摘要：

  合成了D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-内-亚甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。通过选择性保护D-和L-2获得关键中间体5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-和L-2,3-dideoxy-2、3-内-亚甲基五呋喃糖酶（分别为20和33），分别由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇和L-古洛糖伽马内酯制得的3-dideoxy-2，3-endo-methylpentose衍生物19和32转化为5 -O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-和L-2,3-二脱氧-2，3-内-亚甲基五呋喃糖基乙酸酯（分别为21和34）或氯化物22和35。乙酸盐和氯化物与嘧啶和嘌呤缩合在Vorbrüggen条件下产生碱或S（N）2型缩合反应。使用乙酸盐的福布吕根条件主要产生α-异构体。相反，使用氯化物的S（N）2型缩合大大提高了beta / alpha比率。通过合成，获得了几种D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-内

  DOI：

  10.1021/jo991212l
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4'S)-2-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)cyclopropane 在 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  霉菌酸的α-甲基-反式-环丙烷单元的一种对映体的合成

  摘要：

  我们报道了存在于许多霉菌酸中的α-甲基-反式-环丙烷单元的单个对映体的合成，并将其并入已报道的1,2-二烷基环丙烷巯基甲酸酯，该化合物包含一个顺式-1,2-二烷基环丙烷和一个α -甲基-反--1，2-二烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.007

文献信息

• Total syntheses of cepaciamides A and B, novel fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids produced by Pseudomonas cepacia D-202
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00248-3

  日期：1999.4

  cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification between the fatty acid-segments and the amide-segment with DCC/DMAP and subsequent oxidative deprotection of the MPM group with CAN gave cepaciamides.

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。
• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Total syntheses of cepaciamides A and B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02494-0

  日期：1999.1

  Total syntheses of cepaciamides A and B were accomplished. In the preparation of two fatty acid segments, (S)-malic acid was used as a chiral source to introduce (2S)-configuration. A known chiral cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。
• Synthesis of novel nucleosides
  作者：Joon H. Hong、Byoung K. Chun、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10531-7

  日期：1998.1

  Asymmetric synthesis of nucleosides was achieved via the intermediate 2,3-endo-methylene pentofuranoyl chloride 6, which was prepared from 1 with high stereoselectivity (only α chlorosugar). The SN2 type condensation of 6 with sodium salt of adenine and silyated N4-benzoylcytosine gave the desired β-nucleosides as major isomers (β:α = 2.5:1 and 2:1, respectively).

  的不对称合成的核苷达到经由中间2,3-内切-亚甲基pentofuranoyl酰氯6，将其从制备1高立体选择性（α仅chlorosugar）。SN2型6与腺嘌呤钠盐和甲硅烷基化的N 4-苯甲酰胞嘧啶的缩合反应得到所需的β-核苷，为主要异构体（分别为β：α = 2.5：1和2：1）。
• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Ying Jiao、Teruhiko Yoshihara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02493-9

  日期：1999.1

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.